174845. lajstromszámú szabadalom • Eljárás merkapto-alkil-szulfonil-prolin-származékok előállítására
5 174845 6 ntrugénatmoszférában 1 óra hosszat keverjük. Az oldatot tömény sósavval megsavanyítjuk, etil-acetáttal extraháljuk, a kivonatokat nátriumklorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékként kapott olajos terméket 5 75 ml kovasavgélt tartalmazó oszlopon kromatografáljuk, 10% ecetsavat tartalmazó benzollal eluálunk. A főfrakcióból kapott terméket kloroform és hexán elegyéből átkristályosítva, 440 mg (81%) l-[(2-merkapto-etil)-szulfonil]-L-prolint kapunk. 01- 10 vadáspontja 99—101°. [a]D =—64,3° (c = 1,1, dimetilformamid). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új merkapto-alkil-szulfonil-prolin-származékok előállítására — ebben a képletben R hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, Rj hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkanoilcsoportot jelent, és m értéke 2 — azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben m a fenti jelentésű, és Alk kevés szénatomos alkilcsoportot jelent - egy IV általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Ri a fenti jelentésű — reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott, az I általános képlet keretébe tartozó V általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt, Alk és m a fenti jelentésűek — a) ha az V általános képletben Alk terc-butilcsoport, anizollal és trifluor-ecetsawal reagáltatva olyan I általános képletű vegyületté alakítjuk, ahol R hidrogénatom, R, és m jel a fenti jelentésű, vagy b) ha az V általános képletben Rj kevés szénatomos alkanoilcsoport, Alk kevés szénatomos alkilcsoport és m jel a fenti jelentésű, bázissal, előnyösen alkálifémhidroxiddal vagy ammóniumhidroxiddal reagáltatva, kívánt esetben megsava-15 nyitva olyan I általános képletű vegyületté alakítjuk, ahol R és R, hidrogénatom és m a fenti jelentésű. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 2C módja l-/[2-(acetil-tio)-etil]-szulfbnil/-L-prolin előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(vinfl-szulfonil)-L-prolin-erc-butilésztert tiol-ecetsawal reagáltatunk, majd a kapott l-/[2-(acetil-tio)-etil]-szulfonil/-L-prolin-terc-butilésztert anizollal és trifluor-25 -ecetsavval reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja l-[(2-merkapto-etil)-szulfonil]-L-prolin előállítására, azzal jellemezve, hogy 30 l-/[2-(acetil-tio)-etil]-szulfonil/-L-prolint ammóniumhidroxiddal reagáltatunk. 1 ábra A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804633 - Zrínyi Nyomda, Budapest 3
