174840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-helyettesített imidazol-származékok előállítására
MAGTAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 17484C ^jjj| Bejelentés napja: 1977. IV. 22. (Sí—1570) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/64 ORSZÁGOS Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1977. II. 22. (771,044) Közzététel napja: 1979. VIII. 28. C 07 D 233/66 TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1980. IX. 30. Feltalálók: Lewis Joseph James vegyész, West Chester, Webb Robert Lee vegyész, West Chester, Pennsylvania Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Smithkline Corporation, Philadelphia, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 4-helyettesített imidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás oly helyettesített imidazol-származékok előállítására, amelyek kiindulási anyagként alkalmazhatók farmakológiailag aktiv vegyületek előállítására. A farmakológiailag aktív tiokarbamid- és guanidin-származékokra és előállí- 5 tásukra vonatkozik az 1 338 169 sz. nagybritanniai szabadalmi leírás. Közelebbről megjelölve, a találmány tárgya eljárás 4-(oxi-tio- vagy amino)-metil-imidazolok előállítására oly módon, hogy valamely (I) általános képletű 4-(triszubsztituált foszfónium)- 10 -metil-imidazol-vegyületből eltávolítjuk a triszubsztituált foszfónium-csoportot, amint ezt a csatolt rajz szerinti (A) reakció-vádat szemlélteti. Az (I) általános képletben, valamint az (A) reakció-vázlatban az általános jelek jelentése a következő: 15 R1 rövidszénláncú alkilcsoport, előnyösen metilcsoport, R5 metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi-, izobut- 20 oxi-, terc-butoxicsoport, továbbá -SCH2CH2- NH2 vagy NCN // —SCH2CH2NHC vagy —NH2 csoport, 25 3 NHCH, R hidrogénatom vagy pedig egy -SR3 4 csoport és ebben R rövidszénláncú alkilcsoport, 30 2 Rs rövidszénláncú alkilcsoport vagy - előnyösen - fenil csoport, X halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom. R2 előnyösen -SCH2CH2NH2 vagy NCN //-sch2ch2nhc \ csoport lehet. NHCH3 A fenti meghatározásnak megfelelő (1) általános képletű 4-(triszubsztituált foszfónium)-metil-imidazol-vegyületek szintén új termékek és előállításuk szintén a jelen találmány körébe tartozik. A fenti meghatározásokban szereplő „rövidszénláncú alkilcsoport” 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban az (I) általános képletű vegyületek triszubsztituált foszfómumcsoportjának az eltávolítása oly módon történik, hogy az (I) általános képletű vegyületet bázikus körülmények között valamely R2H általános képletű vegyülettel — ahol R2 jelentése a fentivel egyező - reagáltatjuk, e reakcióban az R2H általános képletű vegyidet az R29 anion alakjában szerepel. Ezt az aniont in situ képezhetjük az R2H általános képletű vegyületből valamely erős bázissal való reagáltatás útján. Az erre a célra alkalmazható bázisok sorába mindazok a bázisok tartoznak, 174840
