174825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új DL-tirozin-származékok előállítására

174825

12

11

oxalátjává alakítjuk. Hozam: 82%. Az oxalát

223-225 °C-on olvad.

29. példa

0-(2-Dietilamino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-n-butilamid (CR 786)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propüamid helyett N-benzofl-DL-tirozil-n-butilamidból indulunk ki. A kapott szilárd bázist aceton és ligroin elegyéből átkristályosítjuk. Hozam: 81%, op.: 123—125 °C.

30. példa

0,N-(Di-benzoil)-DL-tirozil-benzilamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban di-n-propilamin helyett benzilamint használunk fel. A terméket 77%-os hozammal kapjuk, op.: 262-265 °C (metanolos kristályosítás után).

31. példa

N-Benzoü-DL-tirozil-benzilamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 90%, op.: 238—240°C-on(metanolos kristályosítás után).

32. példa

0-( 2-Dimetilamino-etil)-N -benzoil-DL-tirozil-benzilamid (CR 616)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoü-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-benzoü-DL-tirozil-benzilamidot és 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-dimetilamino-etilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist hidrokloridjává alakítjuk. Hozam: 82%, a hidroklorid 189-190 °C-on olvad.

33. példa

0,N-(Di-benzoil)-DL-tirozil-pirrolidüamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban di-n-propilamin helyett pirrolidint használunk fel. A terméket 74%-os hozammal kapjuk, op.: 160—163 °C (etanolos kristályosítás után).

34. példa

N-Benzoil-DL-tirozil-pirrolidilamid

E vegyületet a 3. példában leírt.módon állítjuk elő. A 200—202 °C-on olvadó terméket 88%-os hozammal kapjuk.

0-(2-Dietilamino-etil)-N-benzofl-DL-tirozil-pirrolidilamid (CR 614)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozü-di-n-propüamid helyett N-benzoil-DL-tirozil-pirrolidilamidból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 79%. Az oxalát 170—174 °C-on olvad.

35. példa

36. példa

0,N-(Di-toluil)-L-tirozin

Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban benzoilklorid helyett toluilkloridot használunk fel. A terméket 89%-os hozammal kapjuk, op.: 176-178 °C (etanolból kristályosítva). [a]p° = +23 ± 2° (tetrahídrofuránban).

37. példa

0,N-(Di-toluofl)-DL-tirozü-di-n-propÜamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban 0,N-(di-benzoU)-L-tirozin helyett 0,N-(di-toluoil)-L-tirozinból indulunk ki. A terméket 80%-os hozammal kapjuk, op.: 169-173 °C (etanolból kristályosítva).

38. példa

N-Tohiofl-DL-tirozfl-di-n-propüamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 91%, op.: 193—1% °C (etanolból kristályosítva).

39. példa

0-(2-Dimetüamino-etfl)-N-toluoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 615)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-toluoil-DL-tirozil-di-n-propilamidot és 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-dimetilamino-etükloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk Hozam: 82%, az oxalát 185-187 °C-on olvad.

40. példa

0-(2-Pinolidino-etil)-N-toluoü-DL-tirozil-di-n-propüamid (CR 650)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoÜ-DL-tirozü-di-n-propilamid helyett N-toluoü-DL-tirozil-di-n-propílamidot és 2-dietilamino-etil-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6