174744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 2-amino-5-halogéntiazol-származékok előállítására
174744 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI találmány Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1978. II. 15. (GO-1391) C 07 D 417/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IX. 28. Megjelent: 1980. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Farkas Lajos vegyész, 34%, Dr. Kasztreiner Endre vegyész, 11%, Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Dr. Andrási Ferenc orvos, 25%, Dr. Kosa Edit gyógyszerész, 15%, Dr. Borsy József orvos, 10%, Dr. Kosáry Judit vegyész, 5%, Budapest Eljárás helyettesített 2-amino*5-halogén-tiazolszánnazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, új 2-amino-4-piridü-5-halogén-tizol-származékok, továbbá azok gyógyászatiig felhasználható sóinak az előállítására — ahol 5 R1 jelentése piridil-gyök, R1 jelentése klór- vagy brómatom, R3 jelentése hidrogénatom, 1 -5 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, továbbá R3 jelenthet -Cili 10 X —NHR4 csoportot is, ahol R4 jelentése hidrogénatom, 1 —4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, X jelentése pedig oxigénatom, továbbá R3 jelenthet -COCH-NHR6 csoportot is, ahol 15 II Rs Rs jelentése hidrogénatom, R6 jelentése pedig 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport. 20 A fentieknek megfelelően R1 jelentése például 3- vagy 4-piridil-gyök lehet, R3 jelenthet például hidrogénatomot, metil-csoportot, karbamofl-, etilkarbamoil- vagy ciklo- 25 propilaminoacetil-csoportot. Ismeretes, hogy a 2-amino-5-halogén-tiazolok csoportjában biológiailag hatásos vegyületek találhatók. így például a 2-helyzetű amino-csoporton glicin-származékokkal acilezett 2-amino-5 -klór-tiazo- 30 2 • lók gyulladáscsökkentő, nyugtató és fájdalomcsillapító hatással rendelkeznek (2 128 941 sz. NSZK közrebocsátási irat), azonban gyomorbélrendszeri hatásokat ezeknek az anyagoknak nem tulajdonítanak. Azt találtuk, hogy gyógyászatiig meglepően értékes, gastroenterológiai hatású, közelebbről a gyomornedvelváisztást csökkentő és a gyomorfekély kialakulását gátló vegyületekhez jutunk, ha a 2-amino-tiazol amino-csoportját alkil- vagy acil-csoportokkal helyettesítjük, és egyidejűleg a tiazol-gyűrű 4-helyzetébe piridil-csoportot, 5-helyzetébe pedig halogénatomot viszünk. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a) olyan I általános képletű vegyület előállítása esetén, amelyben R3 jelentése klóratom, vagy brómatom és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, valamely II általános képletű vegyületet - ahol R' jelentése a fenti, R3 jelentése pedig hidrogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport - klórozó vagy brómozó szerrel reagál tatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyület előállítása esetén, amelyben R3 jelentése klóratom, vagy brómatom és R3 jelentése -C—NHR4 csoport I X- ahol R4 és X jelentése a fenti - valamely II általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a 174744
