174740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás humulonok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 174740 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IX. 5. (GI—230) Nemzetközi osztályozás : C 07 C 49/56 Elsőbbsége: Svájc: 1974. IX. 9. (12156/74) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1979. VIII. 28. v. HIVATAL Megjelent: 1980. VIII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Sigg-Grütter Trudi vegyész, Winterthur, L. Givaudan et Cie. Société Wild Jost vegyész, Uster, Svájc Anonyme, Vernier, Genf, Svájc Eljárás humulonok előállítására 1 Találmányunk (humulonok előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport) valamely (II) általános képletű vegyület (ahol R a fenti jelentésű) elemi oxigénnel történő oxidációja útján azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (ahol R a fenti jelentésű) előbb a megfelelő (III) általános képletű vegyületté (ahol R a fenti jelentésű) oxidáljuk, míjd a kapott terméket valamely trialkil-foszfit felhasználásával a megfelelő (I) általános képletű vegyületté redukáljuk; mimellett a (II) általános képletű vegyületnek a megfelelő (III) általános képletű vegyületté történő átalakítását redukálószer jelenlétében végezzük el és az oxidációt valamely bázis és poláros aprotikus oldószer jelenlétében, 0 °C és —50 °C közötti hőmérsékleten hatjuk végre. Az (I) általános képletű vegyületek a (IV) általános képletű ismert keserű anyagok előállításánál közbenső termékként alkalmazhatók, éspedig ismert módon izomerizálással alakíthatók ezekké a vegyületekké. A (IV) általános képletű vegyületek az élvezeti cikkek iparában - pl. a sörgyártásnál - játszanak szerepet. így pl. a sörgyártásnál a komlóban előforduló humulon [olyan (I) általános képletű vegyület, melyben R izobutil-csoportot jelent] a gyökérnek komlóval való főzésekor izohumulonná alakul (R helyén izobutil-csoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyület) és ez a sörnek kellemes keserű ízt ad. 174740 2 A találmányunk szerinti eljárás először biztosít lehetőséget az (I) általános képletű vegyületek és a (IV) általános képletű vegyületek jó kitermeléssel történő előállítására, mely mind ez ideig nem volt lehetséges 5 [Riedl: Chem. Berichte 85, 692-710 (1952)]. A 899 198 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás szerint (2. oldal 57—60. sor) a (II) általános képletű vegyületeket Woellmer-oxidációval — oxigénnel ólomsók jelenlétében — oxidálják a megfelelő (I) általános képletű 10 humulonokká. Az eljárással gyenge, mindössze kb. 10%-os kitermelés érhető el. Hasonló a helyzet az oxigénnel palládium jelenlétében végrehajtott oxidációnál is. A leírásban használt „1-6 szénatomos alkil-cso- 15 port” kifejezés a már említett izobutil-csoporton kívül pl. az alábbi lehet: metil-, izopropil- [(I) általános képletű vegyület = ko-humulon], szekunder butil- [(I) általános képletű vegyület = ad-humulon], etil- [(I) általános képletű vegyület = post-humulon], izo- 20 amil-csoport [(I) általános képletű vegyület = pre-humulon]. A (III) általános képletű vegyületek újak és előállításuk ugyancsak találmányunk tárgyát képezi. A találmányunk szerinti eljárást — azaz a (II) általá- 25 nos képletű vegyületek (I) általános képletű vegyületekké történő átalakítását — célszerűen bázis jelenlétében, poláros aprotikus oldószerben, előnyösen alacsony hőmérsékleten (különösen 0 C-nál alacsonyabb hőmérsékleten, pl. 0°C és -50 *C közötti 30 hőfokon) hajthatjuk végre.
