174693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirimidin - származékok előállitására.

17

174693

18

4H-pirido[l,2-a]pirimidint 250 ml normál-propanolban szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kivált sárga kristályokat szűrjük és dimetilformamidból átkristályosítjuk. 152-154 °C-on olvadó 3-etoxikarbo nil-6 -metil-9-furfurilidén4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk.

Hozam: 78%.

Analízis:

számított :

C

= 64,96%,

H = 5,77%,

N

= 8,91%,

talált:

C

= 64,99%,

H =5,68%,

N

= 9,07%.

17. példa

118 g 3-etoxikarbonil-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint 50g 2-pirrol-aIdehiddel reagáltatunk és a képződő 3-etoxikarbonil-6- -metil'9-[(*2-pirril)- hidroximetil]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint izolálás nélkül, 300 ml etilénglikol és 25 ml 15 súlyszázalékos sósavas etanol elegyében egy napon át szobahőmérsékleten keverjük. A kivált kristályokat szűrjük, 500 ml 5 súlyszázalékos nátriumhidrogénkarbonát oldatban átszuszpendáljuk, majd szűrjük és etanolból átkristályosítjuk. 246 °C-on olvadó 3-etoxikarbonil-6-metil4-oxo-9-(2-pirril-metilén)-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk.

Hozam: 76%.

Analízis:

számított:

C

= 65,16%

H =6,11%,

N

= 13,41%,

talált:

C

= 65,03%,

H = 6,04%,

N

= 13,65%.

18. példa

A 2. példában leírtak szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H- pirido[1,2-a]pirimidinből N-metil-pirrol-2-aldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil-9-[(N-metil-2-pirril)- metilén]4- -oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l ,2-a]pirimidint kapunk, amely 165-166 °C-on olvad etanolból történő átkrístályosítás után.

Hozam: 61%.

Analízis:

számított:

C

= 66,04%,

H =6,47%,

N

= 12,84%,

talált:

C

= 65,94%,

H =6,43%,

N

= 12,78%.

19. példa

A 2. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H- piridoj 1,2-a)pirimidínből 3,4,5-trimetoxi-benzaldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil-9- [(3,4,5-trimetoxi-fenil)-metilén]4- -OXO-6,7,8,9-tet rahidro4H-pirido[ 1,2-a]-pirimidint

kapunk, amely etanolból történő átkrístályosítás után 138-141 °C-on olvad.

Hozam: 80%.

Analízis:

számított:

C

= 63,76%,

H =6,32%,

N

= 6,76%,

talált :

C

= 63,49%,

H =6,30%,

N

= 6,90%.

20. példa

A 2. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido [ 1,2-a]pirimidinből izo-vanillinnel 3-etoxikarbonil-6-metil-9-[(3- -hidroxi4-metoxi-fenil)- metilén]4-oxo-6,7,8,9-tetra-hidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint 190-192 °C-on olvad.

Hozam: 82%.

kapunk,

Analízis:

számított:

talált:

C =64,85%, N = 7,56%, C =65,00%, N = 7,45%.

H = 5,99%, H = 5,90%,

21. példa

A 2. péida szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido- [ 1,2-a]pirimidinből piperonállal 3-etoxikarbonil-6-metil-9-[(3,4- -metiléndioxi-fenil)- metilén]4 -oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely dimetilformamidból átkristályosítva 140-142 °C-on olvad.

Hozam: 62%.

Analízis:

számított:

C =65,21%, N = 7,60%,

H = 5,47%,

talált:

22. példa

C =65,40%, N = 7,86%.

H = 5,40%,

A 2. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H- pirido[ 1,2-a]pirimi-dinből veratrumaldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil-9-[(3,4-dimetoxi-fenil)- metilén]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból történő átkrístályosítás után 134-135 °C-on olvad.

Hozam: 65%.

Analízis:

számított: C =65,61%, H =6,29%,

N = 7,29%,

talált: C =65,86%, H =6,18%,

N = 7,37%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6$

9