174693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirimidin - származékok előállitására.

25

174693

26

A 32. példa szerint dolgozva 6-metiI4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-karbonsavból 3,4,5-trimetoxi-benzaldehiddel 6-metil-9-((3,4,5-trimetoxi- fenil)-metilén]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]j>irimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 184-185 X-on olvad.

Hozam: 90%.

Analízis:

45. példa

számított:

C

= 62,17%,

H = 5,74%,

N

= 7,25%,

talált:

C

= 62,03%,

H = 5,53%,

N

= 7,20%.

46. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-kar-bonsavból 2-furfurollal 6-metil-9-(2-furil-metilén)4- -oxo-6,7,8,9- tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3- -karbonsavat kapunk, amely 225-227 °C-on olvad. Hozam: 90%.

Analízis:

számított:

C

= 62,93%,

H =4,93%,

N ’

= 9,79%,

talált:

C

= 62,84%,

H =4,88%,

N :

= 9,77%.

47. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil4-oxo-6,7,8,9-t e t ra hidro-4H-pirido[ 1,2-a ]piri midin-3-karbonsavból fahéj aldehiddel 6-metil-9-[(2-fenil-vinil)-metilén]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a] pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 223- —224 °C-on olvad. Hozam: 78%.

Analízis:

számított: C = 70,80%, H = 5,63%,

N = 8,69%,

talált: C = 70,86%, H = 5,50%,

N = 8,75%.

48. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-karbonsavból verátrumaldehiddel 6-metü-9-[(3,4-dimetoxi-fenil)-metilén]- 4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 222 °C-on olvad.

Hozam: 91%.

Analízis:

számított: C =64,04%, H =5,66%,

N = 7,86%,

talált: C =64,30%, H =5,61%,

N = 7,73%.

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-karbonsavból 4-dimetilamino-benzaldehiddel 6-metil-9-[(4-dimetilamino-fenil)- metiIén]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 228-229 éC-on olvad.

Hozam: 97%.

Analízis:

49. példa

számított:

C

= 67,24%,

H =6,24%,

N

= 12,38%,

talált:

C

= 67,48%,

H =6,18%,

N

= 12,26%.

50. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-karbonsavból vanillinnel 6-metil-9-[(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)-metilén]- 4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 254—255 °C-on olvad.

Hozam: 67%.

Analízis:

számított:

C

= 63,14%,

H = 5,30%,

N

= 8,18%,

talált:

C

= 62,98%,

H = 5,32%,

N

= 8,11%.

51. példa

23,6 g 3-karbamoil-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidin és 10,0g glioxilsav monohidrát reakciójában kapott 3-karbamoil-6-metil-9-[karboxi- (hidroximetil)]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[l,2-a]pirimidint, izolálás nélkül, 150 ml etanolban 3 órán át keverés közben melegítünk. Lehűlés után a kristályokat szűrjük és dimetilformamidból átkristályosítjuk. 242 °C-on olvadó 3-karbamoil-6-metil-9- (karboxi-metilén)4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk.

Hozam: 85,5%.

Analízis:

számított:

C

= 54,75%,

H =4,98%,

N

= 15,96%.

talált:

C

= 54,60%,

H = 5,09%,

N

= 15,83%.

52. példa

Az 51. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil4- -oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a] pirimidinből és glioxilsav monohidrátból 3-etoxikarbonil-9-(karboxi-metilén)4-oxo-6,7,8,9- tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból átkristályosítva 170-171 X-on olvad.

Hozam: 81%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13