174642. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új optikailag aktív pantoténsav-só előállítására

•

SZABADALMI

174642

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

A

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 103/38 C 07 C 59/10

Bejelentés napja: 1978. DC.4. (SO—1231) Elsőbbsége: Franciaország: 1977. IX.5. (77-26823)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. VIII.28. Megjelent: 1981.11.15.

Feltalálóik):

Gillonnier Claude, vegyészmérnök, Neris-les-Bains, Moisson René, vegyészmérnök, Monthicon, Franciaország

Szabadalmas:

A.E.C. Société de Chimie Organique et Biologique, Commentry, Franciaország

Eljárás új optikailag aktív pantoténsav-só előállítására

1

A találmány tárgya eljárás a pantoténsav (vagy 2,4-dihidroxi-3,3-dimetil-vajsav) egy új sójának, a guanidin-pantotenátnak D és L alakjában és ezek keverékeiként való előállítására. A guanidin-pantotenátból melegítéssel pantolakton állítható elő. A D- pantolakton különösen értékes a B-vitamin-komplex alkotórészét képező D-pantoténsav szintéziséhez.

Ismeretes, hogy a DL-pantolakton két optikailag aktív alakra való szétválasztását optikailag aktív bázisok pantotenátjainak kristályosításával hajtják végre. Ennél egyszerűbb a szelektív kristályosítás vagy kivonás (vagy .kiegyensúlyozás”) néven ismert szétválasztási módszer, amely abból áll, hogy a racémvegyület oldószeres, például etanolos, telített vagy túltelített oldatából kiindulva az ammonium- vagy litium-pantotenát D és L alakjait váltakozva kristályosítjuk ki olymódon, hogy alkalmas arányban elválasztandó optikai izomert adunk hozzá (1 522 111 számú francia szabadalmi leírás és a 2 231 638 számú nyilvánosságrahozott francia szabadalmi bejelentés).

A találmány tárgya eljárás a pantoténsav új sója, a guanidinsó előállítására, amely előnyösen használható optikai izomerjei kivonással való előállítására, majd ezt követően optikailag aktív pantolakton előállítására.

A guanidin-pantotenát színtelen kristályok alakjában keletkezik, és jellemző tulajdonságai a következők:

Olvadáspontja (Kofler blokkban) DL 152°C, D és L 168°C,

(Mettler kemencében, kapillárisban) DL 134°C, D és L 154°C.

2

Optikai forgatóképessége (D és L alaknál):

[q]20 = ±7,55° (c = 2, vízben),

D

[a]20 = ±22,9° (c = 2, metanolban),

5

Infravörös spektruma (DL, D és L alakban, paraffinolajban):

3440-3150 cm'1

1220 (gy)

980 (k)

1660 (e)

1190 (gy)

910 (k)

10 1550(e)

1155 (gy)

890 (k)

1350 (gy)

1075 (e)

825 (k)

1310 (k)

1050(e)

755 (e)

1280 (gy)

1025 (gy)

720 (k)

e = erős, k = közepes, gy= gyenge

15 Röntgen spektruma:

A D, L és DL alakokkal pordiagramból megállapított spektrumok azonosak, és a fő sáyjaik a következők:

5°85

10°40

12° 75

15°45

18° 05

20° 40

7°52

10°50

13° 05

15°85

18°40

21°20

20 7°87

11°20

13°40

16° 10

19° 05

21°70

8° 10

11°52

14°32

16° 35

19° 30

9°65

11°80

14°50

17°40

19° 60

10° 05

12° 15

14°72

17°72

20° 00

Oldékonyság (100 g oldószerben oldható g vegyület)

DL

D

Vízmentes metanol (10°C-on)

31,8

13,1

Vízmentes etanol (10°C-on)

5,4

2,3

Azeotróp etanol (10°C-on)

18,4

4,2

Víz (5°C-on)

68,8

47,5

A guanidin-pantotenátot a következő módon állíthatjuk elő:

174642