174617. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszfonometilglicin előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174617 Bejelentés napja: 1977. I. 03. (MO—972) Amerikai Egyesült Államok Uniós elsőbbsége: 1976. I. 05. (646,724 sz.) Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/38, A 01 N 9/36 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. Vili. 28. Megjelent: 1980. VIII. 30. Feltaláló: Szabadalmas: Dutra Gerard Anthony vegyész, Ladue, Missouri, Monsanto Company ccg, Saint-Louis, Amerikai Egyesült Államok Missouri, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-foszfonometilglicin előállítására 1 A találmány N-foszfonometilglicin előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ez a vegyület kikelés utáni herbicid szerek hatóanyagaként használható. Az N-foszfonometilglicin előállítására sok eljárás ismert pl. a 7 303 948 számú holland közzétételi irat szerint di-N,N-karboximetil-aminometil-foszfonsavból dezacetilezéssel, a 2 152 826 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat szerint a glicinből klórmetilfoszfonsawal állítható elő. A találmány a vegyület előállítására az ismert eljárásoknál jobb, vagy azonos kitermeléssel egy új eljárást nyújt, ezzel gazdagítja a technikát. A találmány szerinti, eljárás N-foszfonometilglicin előállítására abban áll, hogy (a) valamely dihidrokarbon-foszfitot 1,3,5-trikarboximetilhexahidro-1,3,5-triazinnal reagáltatunk, (b) a képződött N-foszfonometilglicin-triésztert hidrolizáljuk és a kapott N-foszfonometilglicint kinyerjük. A reakciósort az A) reakcióvázlaton mutatjuk be. A (II)—(IV) általános képletekben szereplő R és R’ szubsztituensek egyértékű szénhidrogén csoportok vagy helyettesített egyértékű szénhidrogén-csoportok, ahol a helyettesítők a reakcióval szemben közömbös csoportok lehetnek. Az eljárást a találmány értelmében úgy vitelezzük ki, hogy a hexahidrotriazin és a foszfitészter elegyét képezzük és az eiegyet megfelelően magas hőmérsékletre melegítjük annak érdekében, hogy megindítsuk a foszfitészter és a hexahidrotriazin reakcióját, ez-2 után az eiegyet olyan hőmérsékleten tartjuk, amely megfelel a reakció teljes lejátszódásához. A bemutatott reakcióban az R és R’ csoportok nem lépnek semmiképpen reakcióba a triazinnal és 5 a foszfittal, így e csoportoknak a jelentése nem döntő tényező. Ezeket a csoportokat eltávolítjuk az N-foszfonometilglicin-triészter hidrolizálásakor. Ennek megfelelően az R csoport valamely alifás gyök, az R’ csoport pedig monociklusos arilszén!0 hidrogén-gyök, helyettesített arilgyök, benzilgyök, helyettesített benzilgyök vagy valamely I -6 szénatomos alifás gyök. Az R csoport előnyösen valamely 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök és R’ fenil-, benzii- vagy rövidszénláncú alkilgyök. 15 Az eljárás (a) lépésében katalizátorra nincs szükség. A reakció lényegében már végbemegy akkor, ha a reakcióban résztvevő anyagokat 20 °C és 150°C közötti hőmérsékletre melegítjük. Katalizátort, így Lewis-savat, használhatunk ugyan, de 20 mérhető előnyök nem származnak a katalizátor használatából. Az eljárás (a) reakciólépésében a hőmérséklet tág határok között változhat, így olyan magas hőmérséklet alkalmazható, amely elegendő a reak- 25 ció megindításához és fenntartásához. A hőmérséklettartomány általában 20 °C-tól 150 °C-ig terjed. Különösen előnyös azonban a 30 °C és a 120 °C közötti hőmérséklettartomány. A találmány szerinti eljárást légköri nyomáson, 30 a légkörinél kisebb vagy nagyobb nyomáson egy-174617
