174613. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új orto-szubsztituált fenoxialkilamino-származékok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 174613 Bejelentés napja: 1976. XII. 06. (MI—603) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 93/06, C 07 C 149/36, C 07 D 295/08 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. VII. 28. Megjelent: 1980. Vili. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Kikumoto Ryoji vegyész, Tonomura Shinji vegyész, Tokió, Tobe Akihiro Mitsubishi Chemical Industries Limited, vegyész, Ikoma Hidenobu vegyész, Kawasaki, Kanagawa, Honda Kazuo Tokió, Japan vegyész, Yokohama, Kanagawa, Japán Eljárás orto-szubsztituált fenoxialkilamino-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű űj orto-szubsztituált fenoxialkilamino-származékok és sóik előállítására. Ebben a képletben Ri amino-, 1—5 szénatomos alkilamino-, 2 -6 szén- 5 atomos dialkilamino-, morfolino-, 1 -piperidil-, 4-metil-l-piperazinil- vagy 1-pirrolidinil-csoportot és Rí benzil-, fenoxi-, feniltio-, 1-feniletil- vagy fenilcsoportot jelent, 10 n értéke 3, 4 vagy 5, azzal a megszorítással, hogy n értéke 4 vagy 5, ha R2 fenilcsoport, és Ri 1 -5 szénatomos alkilamino-csoportot jelent, ha R2 benzilcsoport és n értéke 3. 15 L.C. Cheney és munkatársai közleményükben [J. Am. Chem.'Soc. 71, 60-64 (1949)] az orto-helyzetben egy szubsztituenst tartalmazó, különböző difenilmetán-származékokat, például 2-dimetilaminoetoxi-, 2-dietilaminoetoxi-, 2-morfolinoetoxi-, 20 2-(l-piperidil)-etoxi-, 2-izopropilaminoetoxi-, 3-(l-piperidil)-propoxi-, 3-dimetilaminopropoxi- és 3-dibutilaminopropoxi-csoportot tartalmazó vegyületeket ismertetnek. Ebben a közleményben leírják azt is, hogy a 2<2-aminoetoxi)-difenilmetán és 2-(3-amino- 25 propoxi)-difenilmetán állatkísérletekben hisztamingátló és helyi érzéstelenítő hatást mutat. Kísérletileg megállapítottuk, hogy a közleményben leírt 2-(3-dimetilaminopropoxi)-<lifenilmetánnak nincs depresszióellenes hatása. 30 2 A találmány szerint az I általános képletű új orto-szubsztituált fenoxialkilamino-származékokat és savakkal alkotott sóikat - ebben a képletben Rí, R2 és n a fenti jelentésűek - úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű orto-szubsztituált w-halogénalkoxibenzol-származékot - ebben a képletben X halogénatomot jelent és R2 és n a fenti jelentésűek - egy 111 általános képletű aminnal reagáltatunk - ebben a képletben R, a fenti jelentésű -, és a kapott ^együletet kívánt esetben savval sójává alakítjuk. A találmány szerint előállítható I általános képletű vegyületek közül példaképpen a következőket említhetjük: 2-(4-aminobutoxi)-difenilmetán, 2-(4-metilaminobutoxi)-difenil metán, 2-(4-etilaminobutoxi)-difenil metán, 2-(4-etilaminobutoxi)-difenil metán, 2-(4-dimetilaminobutoxi)-difenilmetán, 2-(5-metilaminopentiloxi)-difenilmetán, 2-(5-dimetilaminopentiloxi)-difenilmetán, 2-(4-morfolinobutoxi)-difenilmetán, 2-[4-( 1 -piperidil)-butoxi]-difenilmetán, 4-[4-(4-metil-l -piperazinil)-butoxi]-difenil metán, 2-(3-metilaminopropoxi)-difeniléter, 2-(3-dimetilaminopropoxi)-difeniléter, 2-(4-aminobutoxi )-difeniléter, 2-(4-metilaminobutoxi)-difeniléter, 174613
