174593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dioxolanil-metil-imidazol-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

174593

0

Bejelentés napja: 1976. I. 26. (JA-748)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei:

1975. I. 27. (544 157) és 1975. X. 06. (619 863)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 405/06,

C 07 D 409/14

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja; 1979. VIII. 28.

%

HIVATAL

Megjelent: 1980. VIII. 30.

......... .

Feltaláló: Szabadalmas:

Heeres Jan vegyész, Vosselaar, Belgium

Janssen Pharmaceutica N.V., Beerse, Belgium

Eljárás új dioxolánil-metil-imidazol-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás új imidazol-származékok, közelebbről új l-(2-Ar-4-R-l,3-dioxolán-2-il-metil)-imidazol-származékok, valamint terápiásán elfogadható savaddíciós sóik előállítására.

A 3 575 999 és 3 717 655 számú amerikai 5 egyesült államokbeli szabadalmi leírásokból ismertté váltak ugyan bizonyos l-(2-aril-l,3-dioxoIán-2-il-metil)-imidazol-származékok, ezek a vegyületek azonban a dioxolángyűrű 4-helyzetéhez kapcsolódó szubsztituens tekintetében különböznek az alábbi 10 találmány szerinti vegyületektől.

Azt találtuk tehát, hogy az I általános képletű 1 -(2-Ar-4-R-l ,3-dioxolán-2-il-metil)-imidazol-származékok — ahol

15

Árjelentése naftil-csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített tienil-csoport vagy adott esetben 1—3 halogénatommal, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, nitro- vagy ciano-csoporttal helyettesi- 20 tett fenilcsoport, és

R jelentése 2—10 szénatomot tartalmazó alkil-, alkilrészében 1—10 szénatomot tartalmazó alkoxi-metil-, alkenilrészében 2—5 szénatomot tartalmazó alkeniloxi-metil-, 2-4 szénatomot tar- 25 talmazó alkenil-, hidroxi-metil-, 2-propinil-oxi-metil-, halogén-metil-, aril-, aril-(l-4 szénatomot tartalmazó)-alkil-, ariloxi-metil-, ariltio-metil- vagy arilmetoxi-metil-csoport, ahol az utóbbi öt csoportban az arilcsoport jelentése adott 30

2

esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített naftil-csoport- vagy adott esetben 1—3 halogénatommal, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, 1 -4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, ciano-, nitro-, (1—6 szénatomot tartalmazó)-alkil-karbonil-, (1-6 szénatomot tartalmaz)-alkoxi-karbonil-, trifluormetil-, fenil-, fenilmetil-, benzoil- vagy halogén-benzoilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha a fenilcsoport többszörösen helyettesített, akkor csak az egyik helyettesítő jelenthet fenil-, fenilmeti!-, benzoil- vagy halogén-benzoilcsoportot -,

valamint terápiásán elfogadható savaddíciós sóik értékes fungicid és baktericid hatásúak, és így patogén mikroorganizmusok okozta megbetegedések kezelésére hasznosíhatók.

Közelebbről az 1 általános képletben R alkil-jelentésén belül 2-10 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokat, így például etil-, propil-, 1 -metil-etil-, 1,1 -di met il-et il-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil- vagy decilcsoportot értünk, alkoxi-metil-jelentésen belül alkoxicsoportként 1-10 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxicsoportokat, például metoxicsoportot vagy az előzőekben felsorolt alkilcsoportok valamelyikének megfelelő alkoxicsoportot értünk. Az R jelentésében helyettesítőként említett 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportok

174593