174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
13 174553 14 alkálifémsó alakban álló szulfoaminocsoport, azidocsoport, egy adott esetben só-, például alkálifémsó alakban álló, vagy védett, például észterezett, például rövidszénláncű alkoxikarbonilcsoportként, például metoxikarbonil- vagy etoxikarbonilcsoportként, vagy feniloxikarbonil-, például difenilmetoxikarbonilcsoportként álló karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, egy adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, ahol a funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport főleg aciloxi-, például formiloxi-, valamint rövidszénláncű alkoxikarboniloxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxikarboniloxi-csoport, vagy adott esetben szubsztituált, például rövidszénláncű alkoxi-, például metoxi- vagy nitrocsoportokat tartalmazó fenil-(rövidszénláncúj-alkükarboniloxi-, például terc-butiloxikarboniloxi-, 2,2,2-triklóretoxücarboniloxi-, 4-metoxibenziloxikarboniloxi- vagy difenilmetoxikarboniloxicsoport, vagy adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkoxi-, például metoxi- vagy feniloxicsoport, egy 0-(rövidszénláncű)-alkil- vagy 0,0’-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport, például O-metilfoszfono- vagy O.O'-dimetilfoszfonocsoport, vagy egy halogénatom és RnI hidrogénatomot jelent, vagy ha n értéke 1 és R1 és Rn egyaránt halogén-, például brómatomot, vagy rövidszénláncű alkoxikarbonil-, például metoxikarbonilcsoportot jelent, akkor R111 jelentése hidrogénatom, vagy ha n értéke 1, és R1 adott esetben például adott esetben például a fentiekben megadott módon acilezett hidroxilcsoportokkal és/vagy halogén-, például klóratomokkal szubsztituált fenil-, furil-, például 2-furil-, vagy tienil-, például 2- vagy 3-tienil-, vagy izotiazolil-, például 4-izotiazolil-csoportot, vagy egy 1,4-ciklohexadienil-csoportot jelent, R11 jelentése adott esetben például a fentiek szerint védett aminometilcsoport és Rni hidrogénatomot jelent, vagy ha n értéke 1, R1, R11 és RIH egyaránt rövidszénláncű alkil-, például metilcsoportot jelent. Ilyen Ac acilcsoportok például a következő formil-, ciklopentilkarbonil-, a-amino-ciklopentilkarbonil- vagy a-amino-ciklohexilkarbonil-csoport (melyek adott esetben szubsztituált aminocsoportot, például adott esetben sóalakban levő szulfoaminocsoportot, vagy egy előnyösen könnyen, például egy savas szerrel, például trifluorecetsawal, reduktív úton, például egy kémiai redukálószerrel, például cinkkel ecetsav jelenlétében történő kezeléssel, vagy katalitikus hidrogénezéssel, vagy hidrolitikusan lehasítható, vagy egy ilyenné átalakítható acilcsoporttal, előnyösen egy szénsavf élészt er megfelelő acilcsoportjával, például rövidszénláncű alkoxikarbonil-, például terc-butiloxikarbonil-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkilkarbonil-, például 2,2,2-triklóretoxikarbonil-, 2-brómetoxikarbonil- vagy 2-jódetoxikarbonilcsoporttal, arilkarbonilmetoxikarbonil-, például fenaciloxikarbonilcsoporttal, adott esetben szubsztituált, például rövidszénláncű alkoxi-, például metoxi- vagy nitrocsoportokkal szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-, például 4-metoxibenziloxikarbonil- vagy difenilmetoxikarbonilcsoporttal, vagy egy szénsavfélamid acilcsoportjával, például karbamoil-, vagy N-szubsztituált, például N-(rôvidszénlàncù)-alkü-, például N-metilkarbamoil-csoporttal, valamint tritil-, ariltio-, például 2-nitrofeniltio-, arilszulfonil-, például 4-metilfenilszulfonilvagy 1 -(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-2-propilidén-, például 1 -etoxikarbonil-2-propilidén-csoporttal szubsztituált aminocsoportot tartalmaznak), 2,6-dimetoxibenzoil-5,6,7,8-tetrahidro-naftoil-, 2-metoxi-l - -naftoil-, 2-etoxi-l-naftoil-, benziloxikarbonil-, hexahidro-benziloxikarbonil-, 5-metil-3-fenil-4-izoxazolilkarbonil-, 3 -(2 -klórfenil)-5 -metil-4-izoxazolilkarbonil-, 3-(2,6-diklórfenil)-5-metil-4-izoxazolilkarbonil-, 2- klóretilaminokarbonil-, acetil-, propionil-, butiril-, pivaloil-, hexanoil-, oktanoil-, akrilil-, krotonoil-, 3- butenoil-, 2-pentenoil-, metoxiacetil-, butiltioacetil-, alliltioacetil-, metiltioacetil-, klóracetil-, brómacetil-, dibrómacetil-, 3-klórpropionil-, 3-brómpropionil-, aminoacetil- vagy 5-amino-5-karboxi-valeril-csoport (mely csoportok adott esetben például a fentiekben megadottak szerint, például egy monoacil- vagy diacilcsoporttal, például egy adott esetben halogénezett rövidszénláncű alkanoilcsoporttal, például acetil- vagy diklóracetilcsoporttal vagy ftáloilcsoporttal szubsztituált aminocsoportot és/vagy adott esetben funkcionálisan kialakított, például só-, például nátriumsó-, vagy észter-, például rövidszénláncű alkil-, például metil- vagy etil-, vagy aril-(rövidszénláncú)-alkil-, például difenümetilészter alakban álló karboxilcsoportot tartalmaznak), azidoacetil-, karboxiacetil-, metoxikarbonilacetil-, etoxikarbonilacetil-, bisz-metoxikarbonilacetil-, N-fenilkarbamoilacetil-, ciánacetil-, a-ciánpropionil-, 2-ciano-3,3-dimetil-akrilil-, fenilacetil-, a-brómfenilacetil-, a-azido-fenilacetil-, 3-klórfenilacetil-, 2- vagy 4- aminometilfenil-acetil-csoport (melyek adott esetben a fentiekben megadott módon szubsztituált aminocsoportokkal rendelkeznek), fenacilkarbonil-.. feniloxiacetil-, 4-trifluormetil-, feniloxiacetil-, benziloxiacetil-, feniltioacetil-, brómfeniltioacetil-, 2-feniloxipropionil-, a-feniloxifenilacetil-, a-metoxi-fenilacetil-, a-etoxi-fenilacetil-, a-metoxi-3,4-diklór-fenilacetil-, a-ciano-fenilacetil-, főleg fenilglicil-, 4-hidroxifenilglicil-, 3-klór-4-hidroxi-fenilglicil-, 3,5-diklór-4-hidroxi-fenilglicil-, a-amino-a-(l ,4-ciklohexadienil)-acetil-, a-aminometil-a-fenilacetil-, vagy a-hidroxi-fenilacetil-csoport (ahol a fenti csoportokban egy jelenlevő aminocsoport adott esetben például a fentiekben megadottak szerint szubsztituálva lehet és/vagy egy jelenlevő alifásán és/vagy fenolosan kapcsolódó hidroxilcsoport adott esetben az aminocsoporttal megegyező módon, például egy megfelelő acilcsoporttal, főleg formilcsoporttal, vagy egy szénsavfélészter acilcsoportjával lehet védett), a-O-metil-foszfono-fenilacetil- vagy a-0,0-dimetil-foszfono-fenilacetil-, benziltioacetil-, benziltiopropionil- vagy a-karboxifenilacetil-csoport (mely adott esetben például a fentiekben megadott módon funkcionálisan kialakított karboxilcsoportot tartalmaz), 3-fenil-propionil-, 3-(3-ciánfenil)-propiomi-, 4-(3-metoxifenil)-butiril-, 2-piridilacetil-, 4-amino-piridiniumacetil-csoport (melyben az aminocsoport adott esetben például a fentiekben megadott módon szubsztituált), 2-tienilacetil-, 3-tienilacetil-, 2-tetrahidrotienilacetü-, 2-furilacetil-, 1-imidazolilacetil-, 1-tetrazolilacetil-, a-karboxi-2-tienilacetilvagy a-karboxi-3-tienilacetil-csoport (melyekben a karboxicsoportok adott esetben például a fentiek szerint funkcionálisan vannak kiképezve), a-ciano-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
