174548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-tieno[3,2-c]piridin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174548 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja; 1976. Vili. 05. (CE-1102) C 07 D 495/04 Franciaország-beli elsőbbsége: 1975. VIII. 06. (75 24 486) Módosítási elsőbbsége: 1977. IX. 16. (11243/77) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. VII. 28. Megjelent: 1980. VII. 31. Feltaláló: Szabadalmas: Amselem Armand vegyész, Toulouse, Franciaország Centre D’Etudes pour L Industrie Pharmaceutique, Toulouse, Franciaország Eljárás tetrahidro-tieno[3,2-c]piridin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű tetrahidro-tieno[3,2-c]piridin származékok előállítására. A képletben R egy fenil-, karboxil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano-, hidroximetil- vagy 5 metiléndioxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportot, egy halogénatommal és metiléndioxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportot, helyettesítetlen vagy egy halogénatommal helyettesített sztiril-, tienilvagy benzhidril-csoportot jelent, R[ jelentése hidra- 10 génatom, R2 jelentése hidrogénatom- vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R3 jelentése hidrogénatomvagy hidroxil-csoport, n értéke 1 és 5 közötti egész szám, és ha n értéke egynél nagyobb, akkor R3 jelentése az egyes -CHR3- csoportokban 15 eltérő is lehet. A találmány tárgyát képezi továbbá az I általános képletű vegyületek szerves vagy szervetlen savakkal képzett addíciós sóinak és kvaterner ammóniumsóinak előállítási eljárása. Hasonló vegyületeket ismertet a 7 303 503 20 számú közzétett francia szabadalmi bejelentés. E vegyületek szubsztituenseinek jelentése az I általános képletben említett szimbólumok felhasználásával az alábbi: R hidrogénatomot vagy helyettesítetlen vagy 25 legalább egy halogénatommal vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, amino- vagy szulfonilamino-csoporttal helyettesített fenil- vagy benzoil-csoportot jelent, R, és R2 hidrogénatomot, halogénatomot vagy hidroxil-, rövidszénláncú alkil-, 30 2 rövidszénláncú alkoxi-, nitro vagy amino-csoportot, R3 hidrogén- vagy halogénatomot vagy hidroxil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitrovagy amino-csoportot jelent, és n jelentése 0 vagy 1 és 15 közötti egész szám, és ha n értéke egynél nagyobb, akkor az egyes —CHR3- csoportokban levő R3 szubsztituensek eltérőek lehetnek. Az említett szabadalmi leírás ismerteti e vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képzett addíciós sóit és kvaterner ammóniumsóit is. A találmány szerint oly módon állítjuk elő az I általános képletű tetrahidro-tieno[3,2-c]piridin-származékokat, hogy egy II általános képletű tetrahidro-tieno-piridint, ahol R, és R2 jelentése a fenti, egy III általános képletű halogénszármazékkal, ahol X halogénatomot jelent, és R, R3 és n jelentése a fenti, kondenzálunk, és kívánt esetben a kapott termék észter-csoportját hidrolizáljuk vagy komplex fémhidriddel redukáljuk. A kondenzációt egy közömbös oldószerben, így dimetilformamidban, acetonitrilben, dioxánban vagy toluolban hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek értékes gyógyászati hatással rendelkeznek. Különösen figyelemreméltó a vérlemezkék aggregációját gátló hatásuk, gyulladásgátló és értágító hatásuk. így e vegyületek gyógyászati készítmények hatóanyagaiként hasznosíthatók. Az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati ké-174548
