174537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogéntartalmú prosztaglandin analógok előállítására
15 174537 16 iepároljuk. A maradékot éterben felvesszük, az oldatot szűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A terméket desztilláljuk. Színtelen olaj formájában 302 g (54%) 3-benziloxi-n-nonanitrilt kapunk, fp.: 166-168 °C/0,6 Hgmm. 5 3-Benziloxi-n-oktanitril (R = —C5Hji) Ezt a vegyületet a fenti eljárással állítjuk elő. A 10 színtelen, olajos termék forráspontja 128—130 °C/0,25 Hgmm. 5. példa 15 (XX) általános képletű vegyületek előállítása 3-Benziloxi-n-oktilamin (R = — C5Hn) 20 12,2 g lítium-alumínium-hidrid 450 ml vízmentes éterrel készített szuszpenziójába keverés közben 74 g 3-benzüoxi-n-oktanitrilt csepegtetünk, és a reakcióelegyet 40 percig visszafolyatás közben for- 25 raljuk. Ezután az elegyet jégfürdőn lehűtjük, és a lítium-alumínium-hidrid fölöslegét cseppenként adagolt vízzel elbontjuk. Az elegyet szűrjük, és a szilárd szűrőlepényt éténél többször mossuk. Az éteres oldatokat egyesítjük, magnéziumszulfát fö- 30 lőtt szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A terméket desztilláljuk. 70,4 g (94%) színtelen, olajos 3-benziloxi-n-oktilamint kapunk, fp.: 129 °C/0,4 Hgmm. 3. 3-Benziloxi-n-nonilamin R = —C6 Hí 3 ) Ezt a vegyületet a fenti eljárással állítjuk elő. A színtelen, olajos termék forráspontja 136-140 °C/0,1 Hgmm. 6. példa (XXI) általános képletű vegyületek előállítása 2-(N-3*-Benziloxi-n-nonil)-amino-azelainsav-dietilészter (n = 6, Rí = -C2H5, R2=H, R3’ = -CH2CsH5, R4= -C6Hr,) 80 g 3-benziloxi-n-nonilamin, 500 ml vízmentes etanol és 41 g, a reakcióközegben szuszpendált vízmentes nátriumkarbonát elegyébe forralás közben 114 g 2-bróm-azelainsav-dieülészter 200 ml vízmentes etanollal készített oldatát csepegtetjük, majd a reakcióelegyet 12 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az elegyet szűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot 500 ml éténél elegyítjük. Az éteres oldatot telített, vizes nátriumklorid-oldattai semlegesre mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. Sárga olaj formájában 164 g 2-(N-3’-benziloxi-n-noníl)-amino-azelainsav-dietilésztert kapunk. IR-spektrum: 1730 cm"1 (karbonil). Hasonlóan állítjuk elő a 3. táblázatban felsorolt vegyületeket. Vegyület száma n Rr r2 r3’ R4 IR-spektrum sávjai cm-1 7. 6-C*HS h —ch2c6hs —C5Hj 1 1730, 3300 8. 6-c2h5 h —ch2c6 h5 H 1730, 3300 9. 6-c2h5-CHj h-C4H» 1730, 3300 10. 6-c2h5-ch3 H ~C*H| 1 1730, 3300 11. 6-CíH5-ch3 H —CíHi3 1730, 3300 12. 6-c2h3-ch3 h —C7H1 s 1730, 3300 13. 6-c2h5-ch3 h —CbHj7 1730, 3300 14. 6-c2h5-C2Hs H-c*hi3 1730, 3300 15. 6-ch3-ch3 H —C6Hi3 1730, 3300 16. 5-c2h5-ch3 H —C*H(3 1730, 3300 17. 7-c2h,-ch3 H-C«H|3 1730, 3300 18. 6-c2h5-ch3 H-CHÍCH^sHji 1730, 3300 8
