174537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogéntartalmú prosztaglandin analógok előállítására
45 174537 46 X jelentése karbonil-, alacsony szénatomszámú alkilénketál-, tioketál-, szemikarbazono-csoport, előnyösen alacsony szénatomszámú alkilénketál- vagy szemikarbazono-csoport, vagy adott esetben benzil- cső port tál éterezett vagy 1-4 szénatomszámú alkil-karbonil-csoporttal acilezett -CROH általános képletű csoport, amelyben R hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomszámú alkil-csoportot jelent, Y jelentése —CHa —CH2 —csoport, Z jelentése metilén-csoport vagy karbonil-csoport, n értéke 1 és 6 közötti egész szám, m értéke 1 és 3 közötti egész szám, Rí jelentése hidrogénatom vagy —COOW általános képletű csoport, amelyben W hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, hidroxil-csoport vagy benzil-csoporttal éterezett vagy 1—4 szénatomszámú alkilkarbonil-csoporttal acilezett hidroxil-csoport, vagy R2 és R3 a közbezárt szénatommal együtt karbonilcsoportot képez és R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—9 szénatomszámú alkil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z és X karbonil-csoportot jelent és Y, Rí, R2, Ra, R4, m és n jelentése a fenti, valamely (VI) általános képletű vegyületet — ahol m, n, Y, Rj, R2, R3 és R4 jelentése a fenti —, amelyet adott esetben magában a reakcióelegyben alakítunk ki a megfelelő (VII) általános képletű vegyületből, - ahol m, n, Y, Rj, R2, R3 és R4 jelentése a fenti és Re észterképző csoportot, célszerűen 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot jelent -, dekarboxilezünk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z metilén-csoportot jelent és X, Y, Rí, R2, R3, R4, m és n jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy valamennyi lehetséges karbonil-csoport redukált formában van jelen, valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Z karboiiil-csoportot jelent és X, Y, Rj, R2, R3, R4, m és n jelentése a fenti —, erős redukálószerrel redukálunk, és kívánt esetben (i) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol X karbonil-csoportot jelent és Z, Y, Rlt R2, R3, R<, m és n jelentése a tárgyi körben megadott —, rövidszénláncú alkándiollal vagy szemikarbaziddal reagáltatunk, vagy (ii) valamely (I) általános képletű vegyületet- ahol X karbonil-csoportot jelent és Z, Y, Rj, R2, R,, R4, m és n jelentése a tárgyi körben megadott -, redukálószerrel vagy 1-4 szénatómos alkil-fémkomplexszel reagáltatunk, vagy (iii) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Rj —COOW általános képletű csoportot jelent, amelyben W 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot képvisel, X, Y, Z, R2, R3, R4, m és n jelentése pedig a tárgyi körben megadott -, elszappanosítunk, vagy (iv) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R3 hidroxil-csoportot jelent, Z, Y, X, Rí, R2, R4, m és n jelentése pedig a tárgyi körben megadott —, 1—4 szénatomszámú acilezőszerrel vagy benzilezőszerrel reagáltatunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol R3 benzil - csoporttal éterezett vagy 1-4 szénatomszámú alkilkarbonil-csoporttal acilezett hidroxil-csoportot jelent, X, Y, Z, Rj, Rj, Rj, m és n jelentése pedig a tárgyi körben megadott —, védőcsoportját önmagában ismert módon lehasítjuk, vagy (v) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol X -CROH általános képletű csoportot jelent, Y, Z, Rj, R2, R3, R4, m és n jelentése pedig a tárgyi körben megadott —, benzilezőszerrel vagy 1—4 szénatomszámú acilezőszerrel reagáltatunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyüld - ahol X jelentése benzil-csoporttal éterezett vagy 1—4 szénatomszámú alkilkarbonil-csoporttal acilezett -CROH általános képletű csoport, R, Y, Z, Rj, R2, R3, R4, m és n jelentése pedig a tárgyi körben megadott - védőcsoportját önmagában ismert módon lehasítjuk, vagy (vi) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R2 és R3 a közbezárt szénatommal együtt karbonil-csoportot képez és/vagy X jelentése karbonil-csoport, és Y, Z, Rj, R4, m és n jelentése a fenti, valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése hidrogénatom és R3 jelentése hidroxil-csoport és/vagy X jelentése -CROH általános képletű csoport, ahol R jelentése hidrogénatom — oxidálunk, vagy (vii) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol X, Y, Z, Rlf R2, R3, R4, m és n jelentése a tárgyi körbén megadott —, sójává alakítunk. 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (i) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X karbonil-csoportot vagy adott esetben benzü-csoporttal éterezett vagy 1-4 szénatomszámú alkilkarbonil-csoporttal acilezett —CROH általános képletű csoportot jelent, n értéke 3 és 6 közötti egész szám, R2 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, vagy R2 R3-mal és a közbezárt szénatommal együtt karbonil-csoportot képez, R, Y, Z, m, Rj, R3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (VI) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben n értéke 3 és 6 közötti egész szám, R2 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, vagy R2 R3-mal és a közbezárt szénatommal együtt karbonil-csoportot képez, m, R, Rj, R3, R4 és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott. 3. Az 1. igénypont a) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X —CO—, —CHOH vagy ^C(CH3)OH csoportot jelent, Rj jelentése hidrogénatom, vagy —COOW általános képletű csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-csoport, m értéke 1 vagy 2, n értéke 1 és 5 közötti egész szám, W, Y, Z, R2 és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
