174520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-hidroxi-2H-nafto(2,1-e)- 1,2-teazin-3-karboxi-amid-1,1-dioxidok előállítására
21 174520 42. példa 2-Etil-4-hidroxi-N-(2-tiazolil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 3,3 g (0,01 mól) 2-etil-4-hidroxi-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-l, 1-dioxidot és 1,5 g (0,015 mól) 2-amino-tiazolt 150 ml xilolban a 40. példával analóg módon reagáltatunk. Etilacetátból való átkristályosítás után 1,0 g (25%), cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 261-262°. 43. példa N-(3-Klór-fenil)-4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavetilészter-1, 1-dioxidból és 3-klór-anilinből. Hozam: 71%. Az etilénkloridból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 248-249°. A kiindulási vegyületet a következőképpen kapjuk: a) 3-Oxo-nafto[2, l-d]izotiazolin-2-ecetsavetilészter-1,1-dioxid Az la) példával analóg módon állítjuk elő a 3-oxo-nafto[2, l-d]izotiazolin-l, 1-dioxid nátriumsójából és klórecetsavetilészterből 72%-os hozammal. Az etanolból átkristályosított termék olvadáspontja 149— 150,5°. b) 4-Hidroxi-2H-nafto[2, l-e]-J, 2-tiazin-3-karbonsavetilészter-1, 1-dioxid 4.2 g (0,18 g atom) nátriumot feloldunk 100 ml etanolban, hozzáadunk 23,1 g (0,072 mmól) 3-oxo-nafto[2, l-d]-izotiazolin-2-ecetsavetilészter-l, 1-dioxidot, és a reakciókeveréket 2 óra hosszat 60-65°on hevítjük, majd az lb) példával analóg módon feldolgozzuk. 9,7 g (42%), cím szerinti terméket kapunk, amit etanolból átkristályosítunk. Olvadáspontja 202— 204°. c) 4-Hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3- karbonsavetilészter-1, 1-dioxid Az 1 c) példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavetilészter-1»' 1-dioxidból és metiljodidból. Hozam: 82%. Olvadáspontja 163-165°. 44. példa N-(3-Klór-fenil)-4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-kar boxamid-1,1 -dioxid 1.2 g (3 mmól) N-(3-klór-fenil)4-hidroxi-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid és 1,7 g (12 mmól) metiljodid 100 ml metanollal készült szuszpenziójához hozzácsepegtetünk 3,15 ml (3,15 mmól) n nátriumhidroxid-oldatot. A reakciókeveréket 72 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd vákuumban szárazra bepároljuk, kevés vízzel mossuk, a kapott szilárd anyagot etilénkloridból átkristályosítjuk, és így 0,8 g (64%), cím szerinti terméldiez jutunk. Olvadáspontja bomlás közben 248-Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: a) 4-Hidroxi-2-metil-N-fenil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-fenil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 273—274°. b) N-(3-Bróm-fenU)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül N-(3-bróm-fenil)4-hidroxi-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 268—269°. c) N-(2-FIuor-fenil)4-hidroxi-2-metiI-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül N-(2-Fluor-fenil)4-hidroxi-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 240-243°. d) N-(3-Fluor-fenil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül N-(3-fluor-fenil)4-hidroxi-2H-nafto[2,1-e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 278-279°. e) N-(4-Fluor-fenil)44iidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e ]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül N-(4-fluor-fenil)4-hidroxi-2H-nafto[2,1-e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 284-285°. f) 4-Hidroxi-2-metil-N-(3-tolil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-(3-toli])-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 240-242°. g) 4-Hidroxi-N-(2-metoxi-fenil)-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-(2-metoxi-fenil)-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja 198—200°. h) 4-Hidroxi-N-(3-metoxi-fenil)-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-1,1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-(3-metoxi-feni])-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 242-244°. i) 4-Hidroxi-2-metil-N-(2-piridil)-2H-nafto[2, 1-e]-1,2-tiazin-3-karboxamid-l, 1 -dioxid Készül 4-hidroxi-N-(2-piridil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 237-238°. j) 4-Hidroxi-2-metil-N-(4-metil-2-piridil)-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-(4-metil-2-piridil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 221°. k) 4-Hidroxi-2-metil-N-(6-metil-2-piridil)-2H-nafto [2,1-eJ-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-(6-metil-2-piridil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 221—223°. l) 4-Hidroxi-N-(3-hidroxi-2-piridil)-2-metil-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-1,1-dioxid Készül 4-hidroxi-N-(3-hidroxi-2-piridil)-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 255°. 22 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
