174488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxazolidinon-származékok előállítására

17

174488

18

3. táblázat

Példaszám

X

Rí

r2

r3

r4

Rs

r6

Op. °C

68.

Cl

H-c2h5-C6Hs

H

H

H

170-172

(benzol)

69.

Cl

H

H

H

H

H

H

olaj, Fp. 140°C/0,02 torr

70.

Cl

H

H

H-CH3

(CH2)5-175-180

(metanol)

71.

Cl

H

H

H

H-c6h5-c6h5

200-202

(etanol)

72.

Cl

H

H

H

H-c6h5

H

126-128

(metanol)

73.

Br

H

H

H

H-c6h5

H

117-118 (metanol)

74.

Br

H

H

H

H

H

H

65-68

(etilacetát-petroléter)

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű új oxazolidinonszármazékok előállítására — e képletben X hidroxil-csoport, klór- vagy brómatom,

Rí hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú,

telített vagy telítetlen, maximálisan 4 szénatomos alifásgyök vagy benzilgyök,

R2 hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen, maximálisan 4 szénatomos alifásgyök, helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített fenilgyök, vagy helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített benzilgyök,

R3 hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen, maximálisan 4 szénatomos alifásgyök, helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1 —4 szénatomos alkilgyökkel, 1 —4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített fenilgyök vagy helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített benzilgyök,

R4 hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen, maximálisan 4 szénatomos alifásgyök vagy fenilgyök,

Rs hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilgyök vagy fenilgyök, és

R6 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilgyök vagy fenilgyök, vagy R5 és R6 együtt valamely 4 6 szénatomos alkilénláncot alkot - azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol Y egy, legfeljebb 2 szénatomos alkoxigyök, hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen, maximálisan 4 szénatomos alifásgyök, helyettesítetlen vagy egyszeresen

vagy kétszeresen halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy 25 trifluormetil-csoporttal helyettesített fenilgyök, vagy helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1^4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített benzilgyök, míg Rí, R4, Rs és 30 Ré jelentése a fent megadott, a) egy fémhidriddel, előnyösen lítiumalumíniumhidriddel vagy nátriumbórhidriddel, hidrálunk vagy b) egy (III) általános képletű szerves fémvegyülettel, ahol R7 valamely egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy teli- 35 tetlen, maximálisan 4 szénatomos alifásgyök, egy helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített fenilgyök, vagy egy helyettesí- 40 tetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilgyökkel, 1—4 szénatomos alkoxigyökkel és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített benzilgyök és Hal jelentése halogénatom, Grignard-reakciónak megfelelően reagáltatunk 45 és az a) vagy b) változattal kapott (I) általános képletű vegyületet, ahol X hidroxil-csoport, Rj, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése pedig a fent megadottakkal egyezik, kívánt esetben valamely klórozó vagy brómozó szerrel reagáltatva az X helyettesítőt klór- 50 vagy brómatommá alakítjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R! hidrogénatom, 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök, allil- vagy benzil- 55 gyök, R4 hidrogénatom, Rs hidrogénatom, 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök vagy fenilgyök, R6 hidrogénatom, és Y jelentése az 1. igénypontban megadott, a) valamely fémhidriddel hidrálunk, vagy b) valamely (III) általános képletű szerves fémvegyü- 60 lettel, ahol R7 valamely 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök, allilgyök vagy helyettesitetlen vagy egy klóratommal monoszubsztituált fenilgyök és Hal jelentése halogénatom, reakcióba hozunk és az a) vagy b) változattal kapott olyan (I) általános képletű 65 vegyületet, ahol X egy hidroxil-csoport, kívánt eset-9