174410. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-dimetil-5-hidroxi-oktán-nitril előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174410 iÉjI Bejelentés napja: 1976. VIII. 6. (AI-261) Nemzetközi osztályozás: w Elsőbbsége: Olaszország: 1975. VIII. 8. (26221 A/75) C 07 C 121/14 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. VI. 28. Megjelent: 1980. VIII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: De Simone Renato vegyész, Como, Platone Edoaido Anic S. P. A., Palermo, vegyész, Morelli MoreUo vegyész, San Donato Milanese, Olaszország Olaszország Eljárás 3,7-dimetil-5-hidroxi-oktán-nitril előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I képletű, új 3,7-dimetil-5-hidroxi-oktán-nitril előállítására. A találmány szerinti vegyület igen kellemes illattal rendelkezik. így a vegyület parfümként használható és különösen alkalmas arra, hogy egyéb ismert vegyületekkel keverve illatosító anyagként szappanokban, kozmetikumokban, dezodorálószerekben és hasonló készítményekben használják fel. A találmány szerinti vegyülettel többek között előnyösen helyettesíthető a II általános képletű 3,7-dimetil-2,6-oktán-nitril, mely geranonitrilként közismert. A találmány szerinti vegyület másik fontos felhasználási lehetősége, hogy intermedierként alkalmazható szerves szintézisekben. A talámány szerinti vegyület előállítása során kiindulási anyagként az III képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-6-oktán-nitrilt alkalmazzuk, amely korábbi megoldásunk szerint állítható elő. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a III képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-6- -oktén-nitrilt oldószeres közegben, katalizátor jelenlétében hidrogénezzük, majd a kapott terméket a reakciókeverékből kinyerjük. A találmány szerinti eljárást az alábbi példákkal mutatjuk be. 1 - példa 5,28 g III képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-6-oktén-nitrilt 25 ml hexánban 0,52 gramm aktív szén hordozóra 174410 2 felvitt palládium (5 súlyszázalék palládiumot tartalmaz) katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. Üvegkészülékben, szobahőmérsékleten, 760 ±100 Hgmm (abszolút nyomás; kb 1 at) hidrogénnyomáson dolgozunk. Körülbelül egy órát vesz igénybe a III képletű vegyület kettős kötésének sztöchiometrikus mennyiségű hidrogénnel való telítődése. A katalizátort leszűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A termékként kapott I képletű 3,7-dimetü-3-hidroxi-oktán-nitrilt összegyűjtjük. A konverziós fok és szelektivitás egyaránt 90% felett van. A Vigreux kolonnában végzett vákuumdesztilláció után a termát tisztasági foka: 98%. Forráspont: 83—84 ° 0,3 Hgmm abszolút nyomáson. 2. példa Az I képletű vegyület előállításához az 1. példában megadott kiindulóanyag mennyiségét alkalmazunk. A hidrogénezést azonban acél autoklávban hajtjuk végre — a leolvasott kezdeti hidrogénnyomás 8,6 at. A terméket az 1. példa szerint nyerjük ki és tisztítjuk. A termát jellemzésére infravörös (IR), magmágnesesrezonanciás (NMR) és tömeg-spektrográfiás analízist végeztünk. 5 10 15 20 25 30
