174381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitril-származékok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174381 jSÉfk Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. VII. 08. (SE—1840) C 07 C 121/00 Angliai elsőbbsége: 1975. VII. 09. (28900/75) 1975. VII. 09. (28869/75) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IV. 28. Megjelent: 1980. VI. 30. V Feltalálók: Szabadalmas: Verbrugge Pieter Adriaan vegyész, Shell Internationale Research Uurbanus Elisabeth Wilhelmina vegyész, Maatschapp« B.V., Hága, Hollandia Kramer Petrus Anthonius vegyész, Amszterdam, Hollandia Eljárás nitril-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás szubsztituált benzilnitril-származékok, nevezetesen a 4-klór-a-izopropilbenzil-nitril-[-2-(4-k]órfenil)-3-meti]bután] előállítására, amely hasznos köztitermék inszekticid hatású vegyületek előállításánál. 5 A találmány szerinti eljárás az I általános képletű szubsztituált benzil-nitril-származék előállítására - ahol Hal halogén-, előnyösen klóratom, 10 R1 és R2 mindegyike 1—4 szénatomos alkil-csoport, előnyösen metil-csoport — azzal jellemezhető, hogy a) valamely II általános képletű benzilhalogenid- 15 -származékot - ahol X klór-, bróm- vagy jódatom — lényegében ekvimolekuláris mennyiségben egy alkálifémcianiddal és egy kvatemer ammóniumvegyülettel víz távollétében vagy a II általános képletű vegyületre számítva 0,1 :1 térfogatarány- 20 ban víz jelenlétében reagáltatunk, majd az így kapott b) valamely III általános képletű benzilnitril-származékot moláris feleslegben valamely IV általános képletű szekunder alkilkloriddal — ahol R1 és 25 R2 jelentése a fenti — alkálifémhidroxid jelenlétében reagáltatjuk. A kvatemer ammóniumvegyület hidroxid vagy egy só például halogenid. Az előnyös kvatemer 30 2 ammóniumvegyület olyan tetraalkilammóniumhalogenid, amelyben minden egyes alkil-csoport előnyösen 1—12 szénatomos a halogenid pedig előnyösen klórt jelent. Konkrét példaként a tetrabutilammóniumkloridot és a metil-tri-szek-oktilammóniumkloridot említjük. Felhasználható egy benziltrialkilammóniumhalogenid is. A kvatemer ammóniumvegyület és a II általános képletű vegyület mólaránya 0,2 :1 alatti, például 0,0001 : 1-0,1 : 1. Az a) lépésben alkalmazott víz térfogataránya a II általános képletű vegyületre előnyösen 0,0001 1—0,04 : 1, főként pedig 0,001:1-0,02:1. Az a) lépésben használt alkálifémcianid célszerűen nátriumcianid. Az a) lépést 25-100 °C, előnyösen 70—90 °C közötti hőmérsékleten, a reakcióelegy élénk keverése mellett folytatjuk le. , A b) lépésben a IV általános képletű szekunder alkilklorid és a III általános képletű benzilcianid-származék mólaránya célszerűen legalább 3:1, például 5:1—20:1. A b) lépést előnyösen szerves hígítószer távollétében folytatjuk le legfeljebb a szekunder alkilkloridot vesszük feleslegben. A reakciót vizes alkálifémhidroxid vagy szilárd alkálifémhidroxid felhasználásával végezzük. A vizes hidroxid legalább 40, így például 50súly%-os nátriumhidroxid. A III általános képletű benzilcianid-származékra számítva előnyösen a hidroxidot moláris feleslegben alkalmazzuk, például a III általános képletű vegyületre a hidroxid mól-174381
