174379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített oxazolidinok előállítására

3

174379

4

hidroximetil- vagy hidroxi-n-propil-csoportot vagy hasonló csoportokat értünk. Az áttekinthetőség érdekében az (i) csoportba tartozó (I) általános képletű vegyületeket a továbbiakban „alifás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származékok"-nak 5 nevezzük.

A (ü) csoportba tartozó (I) általános képletű vegyületekben R halogénalkil-csoportként előnyösen egyenes vagy elágazó láncú, 1—6 szénatomos, halogénatomként klóratomot vagy brómatomot tártál- 10 mazó csoportokat jelenthet. A halogénalkil-csoportok mono-, di-, tri- vagy tetraszubsztituált csoportok lehetnek. E csoportokban az alkil-lánc előnyösen például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, 1,1-dimetil-butü-, amil-, izo- 15 amil-, n-hexil- vagy izohexil-csoport lehet. R klóralkenil-csoportként előnyösen 2—4 szénatomos, legalább egy szén-szén kettős kötést tartalmazó, mono-, di-, tri- vagy tetraklórozott csoportokat, például triklór-vinil-csoportot jelenthet. R,, R2, 20 Rs, R4 és Rs rövidszénláncú alkil-csoportként előnyösen 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoportokat, például metil-, etil-, n-propil-,

izopropil-, n-butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoportot jelenthet. A (ii) csoportba tartozó (I) általános képletű vegyületeket az áttekinthetőség érdekében a továbbiakban „aromás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származékok”-nak nevezzük. Az aromás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származékok előnyös képviselői azok a vegyületek, amelyekben Rí és R2 azonos vagy eltérő rövidszénláncú alkil-csoportot, R5 pedig fenil-csoportot jelent.

Amint ismert, a fenti típusú oxazolidin-származékok herbicid anyagok antidotumaiként alkalmazhatók, egyes képviselőik herbicid hatással is rendelkeznek. E vegyületek előállítását és felhasználását számos közlemény, köztük a 2 341 810 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat, valamint a 782 120, 806 038 és 806 040 sz. belga szabadalmi leírás ismerteti. A 627 986 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi bejelentés aromás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származékokat ismertet.

Az (I) általános képletű vegyületek egyes jellemző képviselőit az 1. táblázatban soroljuk fel.

1. táblázat

Vegyület

száma

R

Rí

r2

Rs

Ra

Rs

R6

1.

CHC12

H

H

H

H

H

H

2.

chci2

CH3

ch3

H

H

H

H

3.

chci2

CHS

ch3

H

H

ch3

H

4.

CHCIj

ch3

ch3

H

H

n-C3H7

H

5.

CH2C1

ch3

ch3

H

H

H

H

6.

CBr3

ch3

ch3

H

H

H

H

7.

CH2Br

ch3

ch3

ch3

ch3

H

H

8.

CHCIj

ch3

ch3

c2h5

H

H

H

9.

CC13

ch3

H

H

H

ch3

H

10.

CCI3

c2hs

H

c2h5

H

H

H

11.

chci2

ch3

ch3

ch3

ch3

H

H

12.

chci2

ch3

t—c4 h9

H

H

H

H

13.

chci2

H

H

ch3

CH3

H

H

14.

CBr3

H

H

c2hs

H

H

H

15.

CHC12

ch3

i-C3H7

H

H

H

H

16.

CBr3

ch3

c2h5

H

H

H

H

17.

CBí3

C2Hs

H

H

H

H

H

18.

C H3CHBr

ch3

ch3

H

H

CHj

H

2