174373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-nitro-9-[omega-(szubsztituált-amino)-alkil-amino]-akridinek és sóik előállítására
11 174373 12 Semleges alumíniumoxidon (E típus) ciklohexán, etilacetát és ammónia 37:37:1 arányú elegyével kromatográfiás analízist végzünk és a kapott RF= 0,55. Analízis a C, 9H24N402C12 képlet alapján: számított: C = 55,52%, H = 5,89%, N = 13,97%, talált: C = 55,59%, H =5,94%, N = 13,39%. 11. példa 3,4 g (0,01 mól) (l-nitro-akridil-9)-piridiniumkloridot 15 g fenollal együtt melegítünk 60°C-on 15 órán keresztül. Az elegyet lehűtjük, és 1,5 g 2-metilamino-etil-amin-dihidrokloridot adunk hozzá, és 1/2 óra hosszat 80°C-ra melegítjük fel. Ezután lehűtjük, 10%-os nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk. A kapott narancssárga csapadékot elkülönítjük, szárítjuk, majd kis mennyiségű éterben szuszpendáljuk, az anyag sem éterben, sem benzolban egyáltalán nem oldódik, sósav-oldattal megsavanyítjuk. Száraz metanolból átkristályosítva 65%-os termeléssel kapjuk az l-nitro-9-(2-metilamino-etil-aminoj-akridin-dihidrokloridot, op.: 255 °C (bomlik). Semleges alumíniumoxidon (E típus) benzol, aceton és ammónia 3:1:2 arányú elegyével az elegyet kicsapjuk, majd a rétegek szétválása után magasabban fekvő réteghez kvantitatív arányban (1 :10) metanolt adunk. RF=0,46. Analízis a C16H18N402C12 képlet alapján számított: C =52,65%, H =4,97%, talált: N = 15,35%, C =52,49%, H =5,01%, 12. példa N = 15,35%. 1,7 g (l-nitro-akridil-9)-piridinium-kloridot, 10 g fenolt 15 percig melegítünk 80°C-on. Hűtés után 1,1 g 2-ciklohexilamino-etil-amin-dihidrokloridot adunk hozzá és 120 °C-on 2 óra hosszat melegítjük. A kondenzáció termékét a 11. példában leírt módon izoláljuk. 2,4 g (55%) l-nitro-9-(2-ciklohexilamino-etil-amino)-akridin-dihidrokloridot kapunk, op.: 280°C (bomlik). Semleges alumíniumoxidon (E típus) ciklohexán, etilacetát és ammónia 37 :37 :1 arányú elegyével kromatográfiás analízist végzünk, melynek eredménye Rp= 0,37. 13. példa 3,16 g l-nitro-9-fenoxi-akridint, 15 g fenolt és 75 g 2-izopropilamino-etíl-amin-dihidrokloridot 90 °C-on egy óra hosszat melegítünk. A kondenzáció termékét a 8. példában leírt módon izoláljuk. 2,38 g (60%) l-nitro-9-(2-izopropilamino-etil-amino)--akridin-dihidrokloridot kapunk, melynek op.-ja 235 °C (bomlik). Semleges alumíniumoxodon (E típus) etilacetát és etanol 10 : 1 arányú elegyével kromatografálva Rf= 0,9. Analízis a Ci 8H22N402C12 x H20 képlet alapján: számított: C = 52,09%, H = 5,34%, N = 13,50%, talált: C = 52,00%, H = 5,40%, N = 13,43. 14. példa 1,58 g l-nitro-9-fenoxi-akridint körülbelül 5 g fenolban oldunk, majd 0,95 g 2-izobutilamino-etilamin-dihidrokloridot adunk hozzá és az elegyet 1/2 óráig melegítjük 90°C-on. A terméket a 8. példában leírt módon izoláljuk és így l-nitro-9-(2-izobutilamino-etil-amino)-akridin-dihidrokloridot kapunk, melynek op.-ja 230 °C (bomlik). Semleges alumíniumoxidon ciklohexán, etilacetát és ammónia 37 :37 : 1 arányú elegyével végzett kromatográfiás analízis szerint RF= 0,4. Analízis a Ck >H24N402C12 képlet alapján számított: C = 55,52%, H = 5,89%, N = 13,97%, talált: C = 56,63%, H = 5,68%, N = 13,15%. 15. példa 3,16 g l-nitro-9-fenoxi-akridint 15 g fenolban oldunk és 2-propilamino-etil-amint adunk hozzá, majd az elegyet 1 óra hosszat melegítjük 80 °C-on. A kondenzált terméket a 11. példában leírt módon izoláljuk. 1,2 g l-nitro-9-(2-propilamino-etil-amino)-akridin-dihidrokloridot kapunk, amely bomlás közben 260 °C-on olvad. Semleges alumíniumoxidon benzol és etanol 10:1 arányú elegyével végzett kromatográfiás analízis szerint RF= 0,9. Analízis a Ct 8H22N402C12 képlet alapján: számított: C = 54,45%, H = 5,59%, N = 14,11%, talált: C =54,59%, H = 5,40%, N = 14,13%. Szabadalmi igénypont: Az eljárás az I általános képletű l-nitro-9-[co-(szubsztituált-amino)-alkil-amino]-akridinek és sóik - ahol R jelentése metfl-, etil-, propil-, izopropil-, izobutil-, butil-, izopentil-, benzil- vagy ciklahexilcsoport és n jelentése 2 vagy 3 — előállítására, azzal jellemezve, hogy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
