174326. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3- larboxilamino-1H-2,1,4- benzotiadiazin-származékok előállítására
MAGYAR nêpkoztarsasag SZABADALMI LEÍRÁS 174326 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. IX. 16. (HO-1927) C 07 D 285/16 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. IX. 19. (P 25 41 742.9) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. V: 28. Megjelent: 1980. VI. 30. 'Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Hoechst Aktiengesellschaft Frakfurt/Main Urbanietz Josef vegyészlaboráns, Schwalbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Düwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, Dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-karbalkoxiamino-l H-2,1,4-benzotiadiazin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új, (I) általános képletű, anthelmintikus hatású 3-alkoxikarbonilamino-1 H-2,1,4-benzotiadiazin-származékok — e képletben 5 Rí 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, Rí hidrogénatomot vagy trifluormetil-csoportot, R4 hidrogénatomot, X egy —0-S02— vagy — S02-0- csoportot kép- 10 visel előállítására. A vegyületek antelmintikus hatással rendelkeznek. A fenti meghatározások keretben az Rí alkil- 15 csoportként metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- és terc-butil-csoport lehet. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek R! helyén metil-, etil-, propil- vagy butilcsoportot, R2 helyén hidro- 20 génatomot és R3 helyén trifluormetil-csoportot tartalmaznak. Az R3 szubsztituens különösen előnyösen a fenilgyűrű 3-helyzetéhez kapcsolódhat. A 2 315 733 sz. NSzK-beli közrebocsátási irat a 7-es helyzetben benzoil- vagy fenilszulfonil-csőport- 25 tál szubsztituált 1 H-2,1,4-benzotiadiazinil-3-karbamátokat ismertet. Az ismert vegyületek májmételylyel szemben nem hatékonyak. Azt találtuk, hogy ha az 1 H-2,1,4-benzotiadiazinil-3-karbamátok 7-es szénatomát fenoxiszulfonil- 30 2 vagy fenilszulfoniloxi-csoporttal szubsztituáljuk, a vegyületek hatékonyakká válnak máj métellyel szemben. A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében a következő módon állíthatjuk elő: valamely (II) általános képletű N-[N-(o-nitro-fenil)-tiokarbamoil]-karbaminátot - ahol R,, R2, R3 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - alkálikus oldatban valamely alkálifém-ditionittal redukálunk. A találmány szerinti eljárás során célszerűen oly módon járunk el, hogy valamely (II) általános képletű N-[N-(o-nitro-fenil)-tiokarbamoü]-karbaminatot — ahol Rí, R2 és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - valamely bázis, például nátrium- vagy kálium-hidroxid vizes oldatában oldunk és valamely inert gázlégkörben, például nitrogén-légkörben valamely - célszerűen vízben oldott - redukálószerrel, különösen valamely ditionittal, például nátrium-ditionittal reagáltatunk, a reakciót az alkalmazott kiindulási vegyület reakcióképességétől függően 10 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten folytathatjuk le, a reakció befejezése után a reakcióelegyet valamely ásványi savval, például sósavval, vagy valamely eléggé erős szerves savval, például ecetsavval megsavanyítjuk és a levált csapadékot szűréssel elkülönítjük. A találmány szerinti eljárásnál (II) általános képletű kiindulási vegyületként például a következő 17AT7«
