174325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoesav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
17 174325 18 nítjük és megsavanykjuk. A kicsapódó cím szerinti vegyületet leszivatjuk és etanolból átkristályositjuk. Olvadáspont: 169-171 °C. Hozam: 30%. 22. példa 4-(2-benzamido-etil)-benzoesav 0,5 g a-fenil-N-[2-(4-karboxi-fenil)-etil]-nitront (amelynek olvadáspontja 212-214 °C és oly módon állítjuk elő, hogy 4-(/3-brómetil)-benzoesavetilésztert nátrium alkoholát jelenlétében anti-benzaldehidoximmal reagáltatunk, majd az észtert nátronlűggal elszappanosítjuk) 2,5 ml jégecet és 2,5 ml ecetsavanhidrid elegyével 10 percig vízfürdőn hőkezelünk. Az elegyet lehűtjük, jégre öntjük, majd szobahőmérsékleten keverjük mindaddig, amig a termék megszilárdul, majd leszívatjuk. Az így kapott terméket ammóniával kezeljük és vizes metanol oldatból átkristályosítjuk. Olvadáspont: 215-217 °C. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a II általános képletű helyettesített benzoesav-származékok, ezek sói vagy észterei előállítására - ahol V hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen klórvagy brómatom, W’karboxil-csoport, ennek észtere vagy sója, X’ fenil-csoport, amely tetszés szerinti helyzetben R, Rx és R2 szubsztituenst tartalmazhat, mimellett R hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncű alkil-, 1—10 szénatomos alkoxi-, rövidszénláncú alkeniloxi-, rövidszénláncú alkoxialkoxi-, fenoxi-, amino-, rövidszénláncú alkilamino-, anilino-, vagy trifluormetil-csoport, R! és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoport, vagy valamely III általános képletű gyűrűrendszer, amelyben R3 hidrogénatom, vagy metilcsoport, R4 hidrogénatom, halogénatom, alkil- vagy alkoxi-csoport, a —CONH-csoporthoz méta- vagy para-helyzetben és A 2—3 szénatomos alkenilén-csoport, vagy valamely IV általános képletű kinolin-csoport, amelyben Rs hidrogénatom, halogénatom, metilvagy metoxi-csoport, vagy valamely V általános képletű tiofén-csoport, ahol Ré és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, valamely VI vagy VII általános képletű csoport, - ahol Rg rövidszénláncú alkil-, R9 halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom - Y’ egyszerű kémiai kötés vagy 1—3 szénatomos alkilén-csoport, Z* hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, alkoxialkoxi-, vagy rövidszénláncú alkeniloxi-csoport —, azzal jellemezve, hogy a) egy VIII általános képletű amino-vegyületet, ahol Y’, Z’ és W’ jelentése a fenti, valamely X’COOH általános képletű sav reakcióképes származékával - ahol X’ jelentése a fenti - reagáltatjuk és adott esetben a formil-csoportot lehasítjuk, vagy b) W’ szubsztituensként karboxil-csoportot tartalmazó II általános képletű vegyületek — ahol T’, X’, Y’ és Z’ jelentése a fenti — előállítására egy IX általános képletű vegyület V szubsztituensét — ahol V szubsztituens alkoxikarbonil vagy acil-csoport és X’, Y’ és Z’ szubsztituens jelentése a fenti — e szubsztituenst hidrolízissel vagy oxidációval karboxil-csoporttá alakítjuk át, vagy c) Z’ szubsztituensként az alkoxi- vagy alkeniloxi-csoport, illetve X* szubsztituensként alkoxivagy alkenil-csoportot tartalmazó II általános képletű vegyületek - ahol X’, Y’, T’ és W’ jelentése a fenti — előállítására valamely XII általános képletű vegyület — ahol X’, Y* és W’ jelentése a fenti - hidroxil-csoportjait alkilezzük, illetve alkenilezzük, vagy d) W’ szubsztituensként karboxil-csoportot tartalmazó II általános képletű vegyületek előállítására — ahol X’, Y’, T* és Z’ jelentése a fenti — valamely XIII általános képletű nitron-vegyületet — ahol X’, Y’, T* és Z’ jelentése a fenti -előnyösen redukálással savamiddá alakitunk, adott esetben pedig a kapott vegyületből a benzoesavat felszabadítjuk vagy az előállított szabad savat észterezzük vagy sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1976. I. 2.) 2. Eljárás a II általános képletű helyettesített benzoesav-származékok, ezek sói vagy észterei előállítására — ahol T hidrogénatom, W’ karboxil-csoport, ennek észtere vagy sója, X* fenil-csoport, amely tetszés szerinti helyzetben R, Rí és R2 szubsztituenst tartalmazhat, mimellett R hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, 1—10 szénatomos alkoxi-, rövidszénláncú alkeniloxi-, rövidszénláncú alkoxialkoxi-, fenoxi-, amino-, rövidszénláncú alkilamino-, anilino- vagy trifluormetil-csoport vagy halogénatom, R2 és Rj egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoport, vagy valamely III általános képletű gyűrűrendszer, amelyben R3 hidrogénatom vagy metil-csoport, R« hidrogénatom vagy a -CONH-csoporthoz méta- vagy para-helyzetben halogénatom, alkil- vagy alkoxi-csoport, és A valamely 2—3 szénatomos alkeniléncsoport, vagy valamely IV általános képletű kinolin-csoport, amelyben R5 hidrogénatom, halogénatom, metil- vagy metoxi-csoport, vagy valamely V általános képletű tiofén-csoport, ahol Ré és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, Y* kémiai kötés vagy 1-3 szénatomos alkilén-csoport, Z’ hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoport, azzal jellemezve, hogy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
