174314. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(6-karboxihexil)-5-(3-hidroxi-1-transzoktenil)-oxazol előállítására
11 174314 12 9-karbalkoxi-2-klór-3-oxo-nonánsav-alkiiésztert formamiddal vagy hangyasavas közegben ammónium-formiáttal reagáltatjuk, az így kapott III általános képletű — ahol Rí és R2 jelentése a fenti - 4-(6-karbalkoxihexil)-oxazol-5-karbonsav:alkilésztert hidrolizáljuk, a kapott IV képletű 4^6-karboxihexil)-oxazol-5-karbonsavat p-toluol-szulfonsav jelenlétében R3OH általános képletű alkohollal - ahol Rí jelentése rövidszénláncú alkilcsoport — észterezzük, a kapott V általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - 4-{6-karbalkoxihexil)-oxazol-5- -karbonsavat oxalil-kloriddal reagáltatjuk, a kapott VI általános képletű — ahol R3 jelentése a fenti — 4-(6-karbalkoxihexil)-oxazol-5-karbonsav-kloridot alkálifém-bórhidriddel redukáljuk, a kapott VII általános képletű — ahol R3 jelentése a fenti — 4-(6-karbalkoxihexil)-5-hidroximetil-oxazolt krómtrioxid-dipiridin komplex-szel oxidáljuk, * a kapott VIII általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - 4-(6-karbalkoxihexil)-oxazol-5--karbaldehidet 2-oxo-heptilidén-trifenil-foszforánnal vagy 2oxo-heptil-foszfonsav-dimetilészter nátrium-származékával reagáltatjuk, a) a kapott IX általános képletű — ahol R3 jelentése a fenti - 4-(6-karbalkoxihexil)-5-(3-oxo-1 -transz-oktenil)-oxazolt alkálifém-bórhidriddel redukáljuk, a kapott X általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - 4-(6-karbalkoxihexil)-5-(3-hidroxi-1 -transz-oktenil)-oxazolt hidrolizáljuk, vagy b) a fenti módon kapott IX általános képletű — ahol R3 jelentése a fenti - 4-(64carbalkoxihexil)-5 -(3-oxo-l -transz-oktenil)-oxazolt hidrolizáljuk, a kapott XI képletű 4-(6-karboxihexil)-5--(3-oxo-l -transz-oktenil)-oxazolt alkálifém-bórhidriddel redukáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű - ahol R, és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti - 4-(6-karbalkoxihexil)-oxazol-5-karbonsav-alkilészter hidrolízisét valamely alkálifém-hidroxiddal végezzük. 5 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a VI általános képletű — ahol R3 jelentése az 1. igénypont szerinti - 4-(6-karbalkoxihexil)-oxazol-5-karbonsav-klorid redukcióját nátrium-bórhidriddel végezzük. 10 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a IX általános képletű — ahol R3 jelentése az 1. igénypont szerinti — 4-(6-karbalkoxihexil)-5-(3-oxo-1 -transz-oktenilj-oxazolt nátrium-bórhidriddel réduis káljuk. 5. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a X általános képletű - ahol R3 jelentése az 1. igénypont szerinti — 4-{6-karbalkoxihexil)-5-(3-hidroxi-20 -1 -transz-oktenil)-oxazolt enzimatikus úton hidrolizáljuk. 6. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a IX általános képletű - ahol R3 jelentése az l.igény-25 pont szerinti — 4-(6-karbalkoxihexil)-5-(3-oxo-l-transz-oktenil)-oxazolt enzimatikus úton hidrolizáljuk. 7. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a XI 30 képletű 4-{6-karboxihexil)-5-(3-oxo-l-transz-oktenil)-oxazolt nátrium-bórhidriddel redukáljuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az I képletű 4-(6-karboxihexil)-5-35 -(3-hidroxi-l-transz-oktenil)-oxazolt gyógyászati segédanyagokkal összekeverve, a gyógyszerkészítésben szokásos módon tabletta, kapszula, kúp, injekciós oldat, emulzió, szuszpenzió alakjában gyógyszerré alakítjuk. 2 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804502 - Zrínyi Nyomda, Budapest 6
