174305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-furán-származékok előállítására
MAGYAR NEPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IX. 04. (FI—599) Nagy-Britannia Uniós elsőbbsége: 1974. IX. 05. (38818/74) 1974. IX. 05. (38815/74) 1974. IX. 05. (38814/74) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1979. IV. 28. HIVATAL Megjelent: 1980. VI. 30. 174305 Nemzetközi osztályozás: C0f D W/M Feltaláló: Szabadalmas: Harris John Frederick vegyész, Meldreth, Nagy-Britannia Fisons Limited, London, Nagy-Britannia ♦ Eljárás benzo-furán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás herbicid hatású benzo-furán-származékok előállítására. A VI általános képletű vegyidetek — ahol Rí és R2 azonos vagy különböző és jelentésük hidrogénatom vagy alkilcsoport — előnyösen 5 1-6 szénatomos alkilcsoport -, vagy Rj és R2 együtt alkilénláncot képez, Rio -OMvagy -NR3R4 általános képletű csoport és R11 hidrogénatom vagy Rs S02 általános kép- 10 letű csoport, R3 és R4 azonos vagy különböző és jelentésük kísszénatomszámú alkilcsoport, vagy R3 és R4 a nitrogénatommal együtt heterociklusos gyűrűt képez, 15 M 1-6 szénatomos alkilcsoport, R5 alkilcsoport, előnyösen 1—6 szénatomos alkilcsoport. Ezek a vegyületek részben közbenső termékként 20 használhatók fel herbicid hatású vegyületek előállításához, részben pedig maguk is herbicid hatással rendelkeznek. E vegyületeket eddig alkalmas enamin — mint a II általános képletű vegyület - és benzokinon 25 reagáltatása útján állították elő. Azonban az így előállított vegyületekből készített herbicid készítmények nem kielégítőek, mivel a herbicid hatóanyagot oldatban tartalmazó készítményben álláskor csapadék képződik! Azt találtuk, hogy a 30 2 csapadékot hidrokinon-eredetű anyagok jelenléte okozza és hogy meglepő módon R^CHCHO általános képletű aldehidek jelenléte a benzokinon és az enamin reakciója során csökkenti a termékben levő hidrokinon-anyagok mennyiségét. így olyan VI általános képletű, herbicid hatású vegyületek állíthatók elő - ahol Rí és R2 jelentése a fenti, de főképpen metil- vagy etil-csoport, Rí 0 jelentése —OM csoport, ahol M kisszénatomszámú,előnyösen 1-6 szénatomos alkil-, mint metil-, etil- vagy propil- vagy izopropilcsoportot jelent, és R11 jelentése RsS02 -csoport, ahol Rs jelentése alkilcsoport, előnyösen 1 -6 szénatomszámú alkilcsoport, például metil-, etil- vagy propilcsoport -, mely vegyületek 1 mól%-nál kevesebb hidrokinon-eredetű szennyezést tartalmaznak. A hidrokinon-eredetű, 1 mól%-nál kisebb menynyiségben jelen levő szennyezés a VI általános képletű vegyületek esetében magából a hidrokinonből vagy pedig VIII általános képletű kinonból áll. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek szennyezései könnyen kimutathatók gáz-folyadék kromatográfíával. E szennyezések mennyisége előnyösen kevesebb 0,5 mól%-nál. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a) valamely VII általános képletű vegyületben - ahol R13 jelentése hidrogénatom és R12 jelen-174305
