174300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-4-(o-halogén-fenil)-tioszemikarbazid-származékok előállításra
MAGVAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174300 jfÈÊk-Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1975. III. 06. (EI-756) C 07 D 275/00 Amerikai Egyesült Államok Uniós elsőbbsége: 1974. III. 7. (449 141 sz.) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IV. 28. Megjelent: 1980. V. 30 / ■Feltalálók: Szabadalmas: Paget Charles Johnson Jr. vegyész, Indianapolis, Eli Lilly and Company, Indianapolis, Wikel James Howard vegyész, Greenwood, Indiana, Indiana, Amerikai Egyesül Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás 1 -acil-4-(0'halogén-fenil)-tioszemikarbazid-származékok előállítására 1 Bizonyos helyettesített s-triazolo[3,4-b]benzotiazolokat (amelyekre a következőkben mint „triazolobenzotiazol vegyületekre” fogunk hivatkozni) alkalmaznak növényi patogének elpusztítására, beleértve a gombákat és a baktériumokat. így a 5 triazolobenzotiazol vegyületek felhasználhatók olyan betegségeket okozó organizmusok elpusztítására, mint amilyen a gyökérnyakgolyva, rizsbarnulás, levélrozsdásodás, lisztharmat, fenésedés stb. A vegyületek különösen alkalmasak gomba-szerve- 10 zetek elpusztítására, és különösen jó eredményeket adnak a rizsbarnulás megszüntetése terén. Előállításukat a 789 918 számú belga szabadalmi leírás 2-acil-hidrazino-benzotiazol vegyületek polifoszforsawal végzett ciklodehidratálásával írja le. 15 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű l-acil-4-(o-halogén-fenil)-tioszemikarbazid-származékok előállítására, melyek értékes közbenső termékek a fentiekben leírt hatású s-triazolo[3,4-b]benzotiazol-vegyületek előállítására. A fenti képletben 20 X jelentése bróm-, klór- vagy fluoratom, R jelentése hidrogénatom, 1—11 szénatomos alkil-, ciklopropil- vagy trifluormetilcsoport, 25 Rí jelentése hidrogén-, bróm-, klór- vagy fluoratom, Rj ésR3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkil-, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, bróm-, klór-, fluoratom vagy 30 2 trifluormetilcsoport, azzal a korlátozással, hogy R2 és R3 közül legalább az egyik hidrogénatom, azzal a további korlátozással, hogy ha R, halogénatom, R hidrogénatomtól eltérő és R2 jelentése hidrogénatom. Az „1 —11 szénatomos alkil” kifejezés elágazó vagy egyenes láncú 1-11 szénatomos alkilcsoportokat képvisel. Ilyen egyenes láncú alkilcsoportokra példa a metil-, propil-, pentil-, hexil-, oktil- és decilcsoport. Az elágazó láncú alkilcsoportokra példa az izopropil-, terc-butil-, izopentil-, neopentil-, izohexil-, 3-metilpentil-, 2,3,5 -t ri met ilhe xil- és a 2,5-dimetil-4-etilheptil-csoport. Az „1-3 szénatomos alkil” metil-, etil-, propil- és izopropilcsoportot foglal magában. Az „1-3 szénatomos alkoxi” kifejezés étercsoportokat, például metoxi-, etoxi-, propoxi- és izopropoxicsoportot jelent. Amikor a „halogén” kifejezést alkalmazzuk, az csupán brómot, klórt és fluort jelent. Valamennyi kündulási anyagot a szakember számára ismert módszerekkel állítjuk elő. A II általános képlettel leirt 1-acil-hidrazin vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő savszármazékot, például savkloridot, anhidridet vagy észtert hidrazinnal reagáltatjuk [lásd az Organic Reactions 3. kötetét, p. 366-369, N. Y. Wiley, (1946)J. 174300
