174299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kérődzők tápanyaghasznosításának fokozására alkalmas A-28 086 jelű antibiotikum A vagy D jelű összetevőit tartalmazó szarvasmarha-takarmány előállítására
13 174299 14 Az A—28 086 komplex A jelű összetevőjének acetil-észtere a 2. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrummal rendelkezik (kloroformos oldat). A spektrumban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,85, 3,36, 3,38 (erős), 5,80, 6,83, 7,25, 7,52 (erős), 7,60 (enyhe), 7,80 (erős), 8,45 (erős), 8,80 (erős), 8,95 (erős), 9,10 (erős), 9,20, 9,63, 9,80 (erős), 10,12 (enyhe), 10,25 (enyhe) és 10,50 mikron. Az A—28 086 A-acetil-észter etanolos oldatban csak végelnyelést mutat az ultraibolya tartományban. Az A—28 086 A-acetil-észter 80%os vizes dimetil-formamidban végzett elektrometrikus titrálása szerint egy 8,5-ös pKa-értékkel jellemezhető titrálható csoportot tartalmaz. Az A—28 086 komplex A-propionil-észtere aceton és víz elegyéből kikristályosítva fehér színű, kristályos vegyület, olvadáspontja 96-98 °C. Tapasztalati képlete C46H760i2, molekulasúlya az A—28 086 A komponens tapasztalati képletéből kiinduló számítás szerint 821. Az A-propionil-észter elemösszetétele C46H760i2 képletre számítva a következő. Számított: C =67,29%, H =9,33%, O =23,38%, Mért: C = 66,06%, H =9,17%, O =23,41%. Az A—28 086 komplex A összetevőjének propionil-észtere kloroformos oldatban a 3. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrummal rendelkezik. A spektrumban a következő hullámhosszakon látszanak elnyelési maximumok: 2,88, 3,33, 3,38 (erős), 3,45 (erős), 5,75 (erős), 5,82, 6,81, 7,22, 7,30 (erős), 7,50 (enyhe), 7,60 (enyhe), 7,80, 8,43, 8,75 (erős), 8,90, 9,05, 9,15 (erős), 9,50 (erős), 9,63, 9,83 (enyhe), 10,05 (erős), 10,13, 10,20 (erős), 10,45 és 10,68 mikron. Az A—28 086 A-propionil-észter etanolos oldatában az ultraibolya tartományban csak végei nyelést mutat. Az A—28 086 komplex A összetevőjének butiril-észtere aceton és víz elegyéből kikristályosítva fehér színű, kristályos, 96-98 °C hőmérsékleten olvadó anyag. Tapasztalati képlete C47H78Oi2> molekulasúlya 835, közelítő elemösszetétele: C = 67,60%, H = 9,14%, 0 = 22,99%, ahogy az A komponens tapasztalati képletéből kiinduló számításból adódik. Az A-28 086 komplex A-butiril-észterének kloroformos oldatban vizsgált infravörös abszorpciós spektrumát a 4. ábrán adjuk meg. A spektrum ban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,89, 3,40, 3,45, 3,51, 5,85, 5,92 (erős), 5,97 (erős), 6,90, 7,30, 7,85 (enyhe), 8,55, 8,85 (enyhe), 9,01 (erős), 9,26, 9,76, 9,95, 10,31 és 10,64 mikron. Az A—28 086 komplex A komponensének valeril-észtere aceton és víz elegyéből kikristályosítva fehér színű, kristályos anyag, amelynek olvadáspontja 173—175 °C. Tapasztalati képlete C4 g H* o Oi 2 » molekulasúlya 849, közelítő elemösszetétele: C = 67,89%, H = 9,50%, 0 = 22,61%, anogy az az A-28 086 komponens tapasztalati képletéből adódik. Az A—28 086 komplex A összetevőjének valeril-észtere kloroformos oldatban az 5. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrummal rendelkezik. A spektrumban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,90, 3,40, 3,45, 3,51, 5,87, 5,92 (erős), 5,99 (erős), 6,91, 7,30, 7,69 (enyhe), 7,87 (enyhe), 8,16, 8,58, 8,85 (enyhe), 9,26, 9,76, 10,00 (enyhe), 10,31 és 10,64 mikron. Az A—28 086 komplex A összetevőjének kaproil-észter-származéka aceton és víz elegyéből nyert kristályai fehér színűek, olvadáspontjuk 163-167 °C. Tapasztalati képlete C49HS20i2. molekulasúlya 863, közelítő elemösszetétele C = 68,18%, H = 9,58%, 0 = 22,24%, ahogy az az A—28 086 komplex A komponensének tapasztalati képletén alapuló számításból adódik. Az A—28 086 komplex A-kaproil-észtere kloroformos oldatban a 6. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrumot mutatja. A spektrumban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,90, 3,40, 3,45, 3,51, 5,87, 5,92 (erős), 5,97 (erős), 6,90, 7,30, 7,66 (enyhe), 7,84 (enyhe), 8,16, 8,58, 8,85 (enyhe), 9,05 (erős), 9,17, 1,72, 9,95, 10,29 és 10,62 mikron. Az A—28 086 komplex A komponensének acilezett származékát H1 mágneses magrezonancia spektroszkópiával vizsgáltuk, és a következő változásokat tapasztaltuk: a 4 ppm mellett fellépő karbinil-rezonancia közelítőleg 5,3 pprn-re esik vissza (a pontos helyzet a különböző acil-származékok esetén változik), a vinil-protonnal megfelelő jelek pedig szintén leesnek. Ezek a jelenségek a 111 részképleteknek megfelelő változásokra jellemzőek, a III képletekben R 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent. A megadott részszerkezetek teljes egyezésben vannak a H1 homonukleáris szétkapcsolási kísérletek eredményeivel, és az acetil- és propionil-észter származékokkal kapott C13 magmágneses bizonyítékokkal. Az A—28 086 komplex A összetevőjének 2—6 szénatomos acil-észterei egy sor szerves oldószerben, így például metanolban, etanolban, dimetil-íormamidban, dimetil-szulfoxidban, etil-acetátban, kloroformban, acetonban és benzolban oldódnak, de csak igen gyengén oldódnak nem-poláros, szerves oldószerekben, például hexánban, és egyáltalán nem vízben. Az A—28 086 összes 2-6 szénatomos acil-észter-származékai sók és észterek képzésére alkalmas funkciós csoporttal rendelkeznek. Az A 28 086 D faktor acilészter-származékokat képez. Az észterezés a hidroxilcsoportok valamelyikén megy végbe, és valamely 2-6 szénatomos savanhidriddel vagy savkloriddal végezhető. Ilyen észtereket igen egyszerűen előállíthatunk például az A 28 086 D faktort, például a megfelelő savanhidriddel szobahőmérsékleten reagáltatva. Ezek az acilszármazékok ugyancsak alkalmazhatók tápanyag-hasznosítás fokozására. Az A 28 086 D faktor acetilésztere fehér, szilárd anyag, molekulasúlya tömegspektrometriával mérve 820, tapasztalati képlete C46H760i2, az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 5C 55 60 65 7
