174284. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített oxirán-származékok előállítására
5 174284 6 A találmány szerinti vegyületek közül igen sok vegyület rendelkezik a fentiekben leírt szelektív hatással. A találmány szerinti eljárást az alábbi példák illusztrálják. 1. példa 39,7 g (0,13 mól) 2-(3,5-diklórfenil)-4,4,4-triklór-l-butánt 225 ml metilnkloriddal elegyítünk. Ehhez az oldathoz 74 g (0,39 mól) 40%-os perecet - sav és 5,3 g nátriumacetát-trihidrát elegyét csepegtetjük. A művelet során az elegy hőmérséklete 23-ról 28 °C-ra emelkedik. A kapott reakcióelegyet keverés közben 100 óra hosszat szobahőmérsékleten tartjuk. Ezt követően a reakcióelegyet háromszor 200 ml 10%-os nátriumkarbonát-oldattal mossuk. A szerves fázist elkülönítjük, majd 100 ml vízzel mossuk, és nátriumszulfáttal szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomás alatt ledesztilláljuk. A kapott sárga maradékot 230 ml metilénkloriddal elegyítjük, majd kétszer 100 ml 10%-os nátriumkarbonát-oldattal mossuk. A szerves fázist elkülönítjük, nátriumszulfáttal vízmentesítjük, majd vákuumban (0,1 Hgmm) 30 °C-on bepároljuk. A 2-(3,5-diklórfenil)-2-(2,2,2-triklóretil)-oxiránt sárga olajos termék formájában kapjuk. nD = 1,5720. A vegyület szerkezetét az infravörös és MMR spektrum alátámasztja. A fentiek szerint eljárva a következő vegyületek állíthatók elő: 2-(3,5-dimetilfenil)-2-(2,2,2-triklóretil)-oxirán, világos sárga olaj, törésmutató: nD = 1,5441, 2-(3,5 -dietilfenil)-2-(2,2,2-triklóretil)-oxirán, sárga olajos termék, törésmutató: nD = 1,5335, 2-(3,5-dibrómfenil)-2-(2,2,2-triklóretil)-oxirán. 2. példa Preemergens herbicid vizsgálat A kísérlethez felhasznált valamennyi vegyületet a végtérfogat felének megfelelő acetonban feloldottuk és az így kapott acetonos oldatot minden esetben összekevertük egyenlő térfogatú vízzel és 0,1 súly% felületaktív szerrel. A készítményeket általában emulzió formában használtuk fel jóminőségű homokos lösztalaj ágyasainak kezelésére, ahol minden ágyás ismert számú, jó életképes ecsetpázsit (Setaria spp.) magot tartalmazott. A különböző ágyásokat lényegében azonos hőmérséklet- és fényviszonyok között tartottuk. Valamennyi ágyast előre meghatározott mennyiségben kezeltük az egyes hatóanyagot tartalmazó készítményekkel, és így biztosítottuk, hogy az ágyás felületén egyenle- 5 tesen elosztva a vizsgált vegyület előre meghatározott mennyisége legyen jelen. Egy másik ágyast csak vízzel kezeltünk, és így kontrollként használtunk. Kezelés után az ágyásokat két hétig melegágyi körülmények között tartottuk, amelyek meg- 10 feleltek a jó növények növekedésének, és szükség esetén öntöztük. A vegyületekre ezzel az eljárással a következő EDSo-értékeket határoztuk meg: 15 80% kontroll eléréséhez Vegyület szükséges mennyiség [kg/ha] 20 --------------------------------------------------------a 3 373 011 számú USA szabadalmi leírás vegyülete: a-(2,2,2-triklóretil)sztirol 1,12 a 3 719 465 számú USA szabadalmi leírás vegyülete: 2-fenil-2-(2,2,2-triklór-30 etil)oxirán > 4,48 Találmány szerinti vegyületek: 2-(3,5-diklórfenil)-2--(2,2,2-triklóretil)oxirán 0,336 35 2-(3,5 -dibró mfenil)-2-(2,2,2- -triklóretil)-oxirán 0,336 2-(3,5-dimetilfenil)-2-(2,2,2- 40 -triklóretil)oxirán 0,112 2<3,5-dietilfenü)-2<2,2,2- -triklóretil)oxirán >0,28 Szabadalmi igénypont: Eljárás valamely I általános képlet ű helyettesített oxirán-származék előállítására, ahol 50 R jelentése klór- vagy brómatom vagy egy 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű sztirol-származékot, ahol R a fenti jelentésű, per- 55 ecetsavval reagáltatunk, 20—40 °C hőmérsékleten. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804499 - Zrínyi Nyomda, Budapest 3
