174224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-1,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol-1-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174224 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. VII. 14. (Sí—1582) C 07 D 487/04 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1976. VII. 14. (704 909) és ' ( , 1977.11.23.(771 286) vv ! ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IV. 28. Megjelent: 1980. V. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Muchowski Joseph M. vegyész, Mexikóváros, Mexikó, Sintex Inc., Palo Alto, Kalifornia, Kluge Arthur F. vegyész, Los Altos, Kalifornia, USA Amerikai Egyesült Államok Eljárás 5-benzoil-l ,2-dihidro-3H-pirrolo[ 1,2-a] -pirrol -1 -karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az A általános képletű vegyületek, azok (1)- és (d)-izomerjei, gyógyászatilag elfogadható, nem toxikus 1-5 szénatomos alkil-észterei és sói előállítására — ahol a képletben 5 R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, klór-, fluorvagy brómatom, és az R1 helyettesítő a fenil- 10 csoport orto-, méta- vagy para-helyzetében kapcsolódik — oly módon, hogy egy X általános képletű vegyületet — ahol R a fenti jelentésű és R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport - egy 15 XII általános képletű amiddal kondenzálunk — ahol R1 a fenti jelentésű — majd kívánt esetben a kapott XI általános képletű vegyületről — ahol R, R1 és R2 a fenti jelentésű — hidrolízissel eltávolítjuk az alkilészter-csoportot és kívánt 20 esetben a kapott A általános képletű szabad savakat — ahol R és R1 a fenti jelentésű — megfelelő (1)- és (d)-izomeijeire bontjuk, kívánt esetben a (d)-sav-izomereket vagy azok sóit a megfelelő 25 A általános képletű vegyületekké racemizáljuk, kívánt esetben az A általános képletű vegyidet eket, illetve azok 0)- és (d)-izomeijeit észterezzük, vagy a szabad savakat, illetve azok (1)- vagy (d)-izomerjeit átala- 30 2 tótjuk gyógyászatiig elfogadható, nem toxikus sóikká, és kívánt esetben az A általános képletű vegyületek, illetve azok egyes izomeijeinek sóit visszaalakítjuk a megfelelő szabad savakká. A találmány szerinti eljárással előállítható A általános képletű vegyületek, melyeket részletesebben a következőkben ismertetünk, kivéve a (d)-sav-izomereket és azok származékait, gyulladásgátló, fájdalom- és lázcsillapító hatással rendelkeznek, következésképpen hasznosíthatók emlősök szervezetében a különféle gyulladások, fájdalmak és/vagy lázas állapotok kezelésében. További előnyös tulajdonságuk, hogy simaizom-relaxánsok. Hasonló gyógyászati hatást mutatnak az ismert vegyületek közül az 5-benzoil-l-metil-pirrol-2-ecetsav-származékok [Carson et al. Journ. of Med. Chem. 14, 7, 646 (1971)]. A fentiekben használt „gyógyászatiig elfogadható, nem toxikus 1—5 szénatomos alkil-észterek és sók” kifejezés olyan alkilészterekre vonatkozik, melyeket egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos szénhidrogénekből származtathatunk, illetve gyógyászatiig elfogadható, nem toxikus szervetlen és szerves bázisokkal alkotott sókat jelöl. Jellegzetes alkilészterek például a következők: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, t-butilészterek. A szervetlen bázisokkal alkotott sók közé tartoznak például a nátrium-, kálium-, lítium-, ammő-174224
