174161. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új D-homo-szteroidok előállítására
5 174161 6 gáltatjuk. Főtermékként 2a,3«,l 7a,l 7aa-diepoxi-D-homo-5a-androsztánt (op.: 172-173 °C metanolból, Mt>5 =+26° (c = 0,1% dioxánban) és melléktermékként amorf 2a, 3a; 17/3. 17a/3-diepoxi-D-homo-5a-androsztánt kapunk; ([a]os = +39°) 200 mg 2a,3a;17a,17aa-diepoxi-D-homo-5a-androsztán, 1 ml piperidin és 0,3 ml víz elegyét 26 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljok. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, híg sósavval megsavanyítjuk és éterrel kétszer extraháljuk. A savas vizes oldatot híg nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és metilénkloriddal extraháljuk. Az extraktot vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot alumíniumoxidon (Dl. aktivitás) kromatografáljuk. Éterrel és 2% metanollal tiszta 3a, 17aa-dihidroxi-2/3,17/3-bisz-piperidino-D-homo-5a-andorsztánt eluálunk. Op.: 197—199 °C (aceton-hexán-elegyből); [ajp5 = *22° (c = 0,1% dioxánban). 200 mg 3a, 17aa-dihidroxi-2/3,17/3-bisz-piperidino-D-homo-5a-androsztán és 0,5 ml ecetsavanhidrid elegyét 2 órán át 90 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot alumíniumoxidon (II. aktivitású) kromatografáljuk. Benzollal tiszta amorf 3a, 17aa-diacetoxí-2/3,17/3-bísz-piperidino-D-homo-5a-androsztánt eluálunk; [a]^5 = +]6° (c = 0,1%, dioxánban). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek új (II) általános képletű bisz-kvaterner sóinak előállítására (mely képletben R1 és R2, valamint R4 és R5 a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, piperidino-csoportot képeznek; R3 jelentése 1 —4 szénatomos alkanoil-csoport; F? jelentése [0-H, a-0-(l-4 szénatomos)-alkanoil] vagy R8 és R9 jelentése 1 —4 szénatomos alkil-csoport és X jelentése egy anion) 5 azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű D-homo-szteroid (mely képletben R1, R2, R3, R4, R5 és R* jelentése a tárgyi körben megadott) amino-csoportjait kvatemerezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 10 módja, azzal jellemezve, hogy a kvatemerezést legalább két ekvivalens 1—4 szénatomos alkilbromiddal, -kloriddal vagy -jodiddal végezzük el. 3. Az 1 -2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 3a, 17a/3-diacetoxi-2/3,17/3-bisz-15 (1 -metil-piperidino)-D-homo-5a-androsztán-dibromid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3a,17a/3-diacetoxi-2/3,-bisz-piperidino-D-homo-5a-androsztánt metilbromiddal reagáltatunk. 4. Az 1 —2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 20 foganatosítási módja 3a, 17aa-diacetoxi-20, 17/3-bisz( 1 -metil-piperidino)-D-homo-5a-androsztán-dibormid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3a,17aa-diacetoxi-2/3,17/3-bisz-p iperidino-D-homo-5a-androsztánt metilbromiddal reagáltatunk. 25 5. Az 1 —4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése izomrelaxáns hatással rendelkező gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű D-homo-szteroid-bisz-kvaterner sót 30 (mely képletben R\ R2,R3,R4,R5,R? ,R7,R8 és Xejelentése az 1. igénypontban megadott) mint hatóanyagot gyógyászati felhasználásra alkalmas, nem-toxikus, iners, az ilyen készítményekben 35 használatos, szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal összekeverünk és gyógyászati készítménnyé alakítunk. 1 lap képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 80.8773 66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen - Felelős vezető: Benkő István igazgató 3
