174153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4,6-trijód-bisz[2,4,6-trijód-3,5-bisz/karbonil/- fenil-karbamoi-metil]-amino-acetamido-5-benzoesav-származékok előállítására
MAGTAB népköztársaság SZABADALMI 174153 LEÍRÁS æéèl Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1975. V. 28. (GU—317) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1974. V. 31. (24 169/74) A 61 K 29/02, C 07 C 103/50 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IV. 28. Megjelent: 1980. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas. Tilly Guy vegyészmérnök, Aulnay-Sous-Bois, Guerbet S.A. Aulnay-Sous-Bois, Hardouin Michel Jean-Charles, vegyészmérnök, Aulnay-Sous-Bois, Franciaország Lautrou Jean gyógyszerész, Aulnay-Sous-Bois, Franciaország Eljárás 2,4,6,-trijód-bisz[2,4,6-trijód-3,5-bisz(karbamoil)-fenil-karbamoil-metil]-amino-acetamido-5-benzoesav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, ionos, polijód-benzol-származékok és e vegyületek rövidszénláncú alkilészterei és gyógyászatilag alkalmas bázisokkal képzett sóinak előállítására. Az új vegyületek röntgenkontraszt-anyagokként alkalmazhatók. 5 A találmány olyan eljárásra vonatkozik, amelynek a segítségével új vegyületek állíthatók elő, amelyek legalább két trijód-helyettesített benzol-gyűrűt és egy karboxil-csoportot tartalmaznak. Az 10 új vegyületek csak enyhén toxikusak, jó kontrasztot adnak, ipari méretekben megvalósítható eljárásokkal állíthatók elő, minek következtében a vegyületek ára kedvező. 15 A 2 708 678 számú Amerikai Egyesült Államok•beli szabadalomból ismertek azok a vegyületek, melyek két trijód-helyettesített benzol-gyűrűt és egy karboxil-csoportot tartalmaznak, e vegyületeket az la képlet szemlélteti. 20 Fenti szabadalmi leírás eljárásának reprodukálása során bármilyen technológiai körülmények között dolgoztunk is, nem sikerült a kívánt vegyületeket előállítani. 25 Röntgenkontraszt-anyagként kiterjedten alkalmaznak különböző, nagy jódtartalmú vegyületeket, amelyek kémiai szerkezete jelentős mértékben eltér a találmány szerinti új vegyületek szerkezetétől. 30 2 így ismert a 2,4,6-trijód-l-metilkarbamoil-3-acetamido-5-benzoesav (3 145 197 sz. Amerikai Egyesült Államok-belí szabadalmi leírás), a 2,4,6- -trijód-1 -N-hidroxietilkarbamoil-3-acetamido-5-benzoesav (6 777 sz. francia gyógyszer-szabadalmi leírás), az 5,5 ’-bisz[ 2,4,6-trijód-l -N-metil-izoftalil ]-diimino-adipinsav (3 290 366 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás), a 2,4,6-trijód-3,5- -bisz(acetamido)-benzoesav (3 076 024 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) és a 3,3’-bisz[2,4,6-trijód-benzoesav]-diimino-adipinsav (2 776 241 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) röntgenkontraszt-anyagként történő alkalmazása. A vegyületek hátránya, hogy vizes oldatuk ozmózis-nyomása meglehetősen nagy, és így a szervezet kevésbé tolerálja őket. A találmány szerint a III általános képletű 2,4,6-trijód-bisz[2,4,6-trijód- 3,5-bisz(karbamoil) - f e n il -karbamoil-metil]-amino-acetamido-5-benzoesav-származékokat és e vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható bázisokkal képzett sóit állítjuk elő, ahol Rí jelentése valamely —CONHR5 általános képletű csoport, ahol Rs jelentése 1—4 szénatomos alkil-csőport, vagy y R7 valamely -Ni általános képletű csoport, Rs 174153
