174132. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(6-hidroxi-2-bentiazolil) -N'-fenil-(vagy szubsztituált fenil) -karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174132 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. VIII. 27. (EI-641) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974. VIII. 30. (502,129 sz. és 502,130 sz.) Közzététel napja: 1979. IV. 28. Megjelent: 1980. IV. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 277/82 Feltalálók: Szabadalmas: ifj. Paget Charles Johnson vegyész, Indianapolis, Eli Lilly and Company, Indianapolis, Wikel James Howard vegyész, Greenwood, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Lavagnino Edward Ralph vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-(6-hidroxi-2-benzotiazoIil)-N’-femI-(vagy szubsztituált feniI/-karbamidok előállítására 1 A találmány N-(6-hidroxi-2-benzotiazolil)-N’-feniHvagy szubsztituált fenil)-karbamídok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ezek a karbamidok immun-szabályozó hatásúak. Az új N-(6-hidroxi-2-benzotiazolil)-N - fenil- (vagy 5 szubsztituált fenil)-karbamidok az (I) általános képletnek felelnek meg. E képletben Rhidrogénatom, (C,-C3)-alkil-csoport, (c,-C3)-alkoxi-csoport vagy halogénatom lehet. 10 Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (V) általános képletű benzotiazolt egy (VI) általános képletű szubsztituált fenil-vegyülettel reagáltatunk — e képletekben R hidrogénatom, (C3-C3)-alkil-csoport, (Cj -C3)-alk- 15 •oxicsoport vagy halogénatom, R1 és R2 egyike -N=C=0 csoport, másika -NH2 csoport, R3 jelentése pedig -Si(CH3)3 vagy egy (a) képletű csoport - és a keletkező vegyületet Hidrolizáljuk. A találmány egyik változata szerint valamely (I) 20 általános képletnek megfelelő vegyületet úgy állítunk elő, hogy 2-amino-6-hidroxi-benzotiazolt 1-2 mól (II) általános képletű fenilizocianáttal, ahol R hidrogénatom, (Ct — C3)-alkil-csoport, (Ci-C3)-alkoxi-csoport vagy halogénatom, reagálta- 25 tunk és valamely kapott (III) általános képletű 6-karbamoiloxi-vegyületet, ahol R jelentése a fenti, valamely bázissal előnyösen alkálifémhidroxidokkal vagy — karbonátokkal, ammóniumhidroxiddal vagy (Ci - C 2 )-alkil-helyettesített ammóniumhidroxidok- 30 2 kai - valamely közömbös oldószerben legfeljebb 100 °C-on hidroüzálunk. A találmány egy másik változata szerint valamely (I) képletű vegyületet úgy állítunk elő, hogy 2-amino-6-hidroxi-benzotiazolt klórhangyasav-fenil-észterrel reagáltatunk, a képződött fenil-karbamátot felesleges mennyiségű trimetilszililkloriddal hozzuk reakcióba és a kapott (6-trimetilszililoxi-2-benzotiazolil)-izocianátot valamely (IV) általános képletű anilinnal, ahol R hidrogénatom, halogénatom, (Cj-C3)-alk0- vagy (Ci-C3)-alkoxi-csoport, reagáltatjuk. A 2-helyettesített benzimidazolokat, benztiazolokat és a benzoxazolokat újabban számos területen, főként a mezőgazdaság területén, való alkalmazásra ajánlják. így például az 1 097 561 lajstromszámú nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint a 2-trifluormetil-benzimidazoiok rendkívül hatásos herbicidek. Ezek a vegyületek ezenkívül e szabadalmi leírás szerint molluszkicid, inszekticid és fungicid tulajdonságokkal is rendelkeznek. Más 2-helyettesített benzimidazolokról kiderült, hogy hatásos kokcidiosztatikumok. A 2-(4-tiazolil)-benzimidazol (tiabendazol) jelenleg, mint anthelmitikum van forgalomban. Ezenkívül bizonyos 2-hidroxibenzil-benzimidazolokról kimutatták, hogy vírusellenes hatásuk van (lásd a 3 331 739 lajstromszámú USA-beli szabadalmi leírást). A benzoxazoloknak és a benztiazoloknak a fenti területeken való alkalmazását még nem tárták fel olyan mértékben, mint a 174132
