174074. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására
13 174074 14 F) Táblázat folytatása R.’ r2’ r3 Kitermelés (az elméleti %-a) Olvadáspont (átkristályolyosítószer) b)-ch2--H 63 nyerstermék (DC, IR) c)-ch2ch2--H 76 nyerstermék (DC, IR) d) -CH3-ch3 5—OCH3 78 nyerstermék (DC, IR) G) 3-(helyettesített fenil)-4-amino-vajsav-hidroklorid (IV általános képletű vegyület hidrokloridja, amelyben R = -C2H5) 100 mM 3-(helyettesített fenil)-3-ciano-propionsavat (lásd F.) 200 ml jégecetben 9,5 ml tömény sósav hozzáadásával 3 g platinaoxid felett szoba- 15 hőmérsékleten és 100 atm nyomáson 2 mól hidrogén felvételéig hidrálunk. A katalizátort szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet vákuumban bepároljuk. Az általában olajos maradék kristályosításával a 3 -(helyettesített fenil)-4-amíno-vajsav-hidroklorido- 20 kát kapjuk. G) G általános képletű vegyületek Rí’ R2’ Rs Kitermelés (az elméleti %-a) Olvadáspont (átkristályosítószer) a) -CH3-ch3-H 50 F. 220 ° (Z.) (ACOH) b) 1 0 Œ K> 1-H 43 F. 210° (In -HC1) c)-ch2ch2--H 52 F. 207 0 (etanol-DIP) d) -CH3-ch3 5—OCH3 45 F. 204 ° (izopropanol) 1. példa oxid hozzáadásával extraháljuk. A vizes fázisból 4-(helyettesített fenil)-2-pirrolidonok 50 mM (C. szerint előállított) 4-(helyettesített fenil)-2-pirrolidon-3-karbonsav-etilésztert 200 ml etanollal és 60 ml IN nátriumhidroxiddal 1 órán át forrásponton tartunk. Az oldószer vákuumban való ledesztillálása után a maradékot etilacetátban felvesszük és vízzel, adott esetben kevés nátriumhidr-40 nátriumkloriddal való telítés után 5 N sósavval kicsapjuk a 4-(helyettesített fenil)-2-pirrolidon-3-karbonsavat. Hidegen való állás után leszívatjuk és kevés jeges vízzel mossuk. A pirrolidon-karbonsav dekarboxilezését 200 °C-on vákuumban való melegí- 45 téssel végezzük, a széndioxid-fejlődés befejezéséig. A maradékot adott esetben szén hozzáadása után átkristályosítjuk. Rí R2 Ra Kitermelés (elméleti %) Forráspont, olvadáspont (átkristályosítószer) a) -H-CH3-H 45 144 ° (izopropanol) b) -CH3-H-H 40 Ko>é 230 °x) x) Kromatográfia szili ciumdioxidon (Bzl.AcOH—H2 O, 10:10:1) a 4-acetoxi-csoport egyidejű elszappanosítása mellett. A vegyületek elnevezése: 1 b) 4<4’-hidroxi-3’-metoxi-fenil)-2--parolidon. 1 a) 4-(3’-hidroxi-4,-metoxi-fenil)-2- -pinolidon. 65
