174072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3,7-diszubsztituált-cef-em-4-karbonsav-származékok előállítására
15 174072 16 11. példa 7-(2-Tienil)-acetamido-3-(pirazin-2-il-tiometil-1-oxid)-cef-3-em-4- -karbonsav (356/327) Az 1. példában ismertetett módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási anyagokként a 4. példában leírt vegyületeket alkalmazzuk. 71%-os termeléssel kapjuk a cím szerinti vegyületet, op. 150 °C (vizes metanol). Analízis a C18Hi6N4 05S3 képlet alapján: számított: C =46,54%, H = 3,47%, S =20,70%, talált: C =46,80%, H=3,61%, S =20,48%. Infravörös spektrum: (káliumbromid pasztilla) ymax-értékek, cm-1 : 1775, 1710, 1655. Metilészter MMR spektruma: (deuterokloroform/deutero-dimetilszulfoxid) 5-értékek: 3,82 (szingulett, CH30-), 5,08 (dublett, C/6/H), 5,66 (multiple«, C/7/H), 6,6—7,2 (multiplett, 3H, tioféngyűrű protonjai), 8,0-8,6 (multiple«, 3H, pirazingyűrű protonjai), 8,82 (dublett, —NH—). Szabadalmi igénypont: Eljárás új (I) általános képletű 7-acilamino-3- -pirazinil-tiometil-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására, ahol R jelentése benzil-, fenoxi-metil-, tienil-metil-, piraziniltiometil- vagy tetrazolilmetil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom, előnyösen nátriumatom, R! jelentése egy (II), (III) vagy (IV) általános képletű pirazinil-csoport, ahol R4, Rs és R6 5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, vagy karboxamido-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy amino-csoport, azzal jellemezve, hogy 10 a) az R3 helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R és R1 jelentése a fenti, a (VIII) képletű 7-(5- -amino-5-kar boxi-valeramido)-3-acetoxi-metil-cef-3- -em-4-karbonsavat valamely R^H általános képletű 15 merkaptopirazinnal, ahol R1 jelentése a fenti, reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű vegyületet, ahol R1 jelentése a fenti, foszforpentakloriddal hidrolizáljuk, és a kapott (VI) általános képletű vegyületet, ahol R1 jelentése a fenti, 7-es helyzetű 20 amino-csoportját acilezzük, vagy b) az R3 helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R és R1 jelentése a fenti, a (VII) képletű 7-amino-25 -3-acetoxi-metil-cef-3-em-4-karbonsavat valamely R1 SH általános képletű merkaptopirazinnal, ahol R1 jelentése a fenti, reagáltatjuk, és a kapott (VI) általános képletű vegyület, ahol R jelentése a fenti, 7-es helyzetű amino-csoportját acilezzük, vagy 30 c) az R3 helyében hidrogénatonfbt tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállitására, ahol R és R1 jelentése a fenti, a (VII) képletű 7-amino-3-acetoxi-metil-cef-3-em-4-karbonsavat acilezőszerrel 35 reagáltatjuk, és a kapott (V) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése a fenti, valamely R1 SH általános képletű merkaptopirazinnal, ahol R1 jelentése a fenti, kezeljük, végül az a-c) eljárásváltozatok bármelyikével ka- 40 pott, és R3 helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol R és R1 jelentése a fenti, kívánt esetben előnyösen valamely alkálifém-alkoholáttal reagáltatjuk, és így alkáli fémsóvá alakítjuk. 2 rajz, 10 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804451 - Zrínyi Nyomda, Budapest 8
