174050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tienopiridin származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

1

SZABADALMI

174050

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

w

Bejelentés napja: 1976. II. 03. (PA-1233)

Franciaország elsőbbségei:

1975. II. 07. (75 03 968)

1975. VII. 30. (75 23 786)

C 07 D 211/00,

C 07 D 295/00

>

országos

találmányi

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. III. 28. Megjelent: 1980. III. 31.

»

N* . . " * ’

• + J S

Feltaláló: Szabadalmas:

Biaye Emile vegyészmérnök, Auterive, Franciaország PARCOR, Párizs, Franciaország

Eljárás tienopiridin-származékok előállítására

1

A találmány tárgya új eljárás az ismert (I) általános képletű tieno-piridin-származékok előállítására, amely képletben

R] jelentése 1-8 szénatomos alkil- vagy 2-4 5

szénatomos alkenilcsoport, amely csoportok adott esetben egy vagy több hidroxil-, naftil-, tienil-, halogén-tienil vagy fenilcsoporttal lehetnek helyettesítve, és a fenilcsoport adott esetben 1—3 halogénatomot vagy 1—4 szénaíomos 10 alkil-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro- vagy fenilcsoportot hordozhat,

Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és 15

R3 jelentése hidrogénatom.

Az (I) általános képlet szerinti 4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3,2-c]piridinek előállítását és gyógyászati alkalmazását a 73 03 503 lajstromszámú 20 francia szabadalmi bejelentés ismerteti (elsőbbség: 1973. február 1.). A szóban forgó találmányi leírás szerint a (XII) általános képletű vegyületet — amely képletben A és B közül legalább az egyik hidrogénatomot, halogénatomot, hidroxil-csoportot, 25 rövidszénláncú alkil-csoportot, rövidszénláncú alkoxi-csoportot, nitro- vagy amino-csoportot jelent - Hal-R általános képletű halogeniddel reagáltatják.

Ez utóbbi általános képletben Hal halogénatomot,

R alkil-csoportot vagy adott esetben szubsztituált 30

2

aril- vagy aralkil-csoportot jelent. A reakcióban keletkezett (XIII) általános képletű piridiniumsót hidrogénezik és így az (I) általános képletű vegyületekkel analóg vegyületeket állítanak elő.

Ennek az ismert eljárásnak a döntő hátránya az, hogy a kiindulási anyagként használt (XII) általános képletű vegyületek mindössze néhány százalékos hozammal állíthatók elő ipari méretekben és előállításuk során elkerülhetetlen robbanásveszélyes, illetve polimerizálódásra hajlamos közbenső vegyuletek használata. így ezzel az eljárással az (1) általános képletű vegyületek csak igen költségesen állíthatók elő.

A találmány tárgya egyszerű és kevésbé költséges eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására.

Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében az alábbiakban ismertetett módon állítjuk elő.

Először a (II) általános képletű vegyületet - amely képletben R2 és R3 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, X hidrogénatomot, alkálifémet vagy Mg-Y általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi általános képletben Y halogénatomot jelent - (III) általános képletű Hal—SOj-R« általános képletű halogénszulfonát-származékkal reagáltatjuk, amely képletben R4 1—4 szénatomos alkil-, halogénül-4 szénatomos)alkilvagy adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkanoil-csoporttal vagy halogén-174050