174006. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztánsav-analógok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZT ARS A SAG SZABADALMI LEÍRÁS 174006 JÉ* Nemzetközi osztályozás: IBI Bejelentés napja: 1975. VII. 22. (HO-1820) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: C 07 C 177/00 1974. VII. 23. (P 24 35 331.9) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. III. 28. Megjelent: 1980. II. 29. i J(i * Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Beck Gerhard vegyész, Prankfurt/Main, dr. Bartmann Wilhelm vegyész, Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Neuenhain/Taunus, dr. Lerch Ulrich vegyész, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság dr. Schölkens Bernward orvos, Bad Soden/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás prosztánsav-analógok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű prosztánsav-analógok, e vegyületek optikailag aktív, természetes konfigurációinak, racém keverékeinek, valamint szerves vagy szervetlen bázisokkal képzett gyógyászati szempontból alkalmas sóinak, 1—4 5 szénatomos alifás alkoholokkal képzett észtereinek az előállítására — ahol a képletben R1 és R2 jelentése különböző, nevezetesen az égyik hidrogénatomot, a másik hidroxil-csopor- 10 tot jelent, R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkil-csoport, R és Rs jelentése együttesen oxigénatom, vagy jelentésük különböző nevezetesen az egyik 15 hidrogénatomot, a másik hidroxil-csoportot jelent, X jelentése elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos alkilén-csoport —, 20 oly módon, hogy valamely II általános képletű vegyületet — ahol X és R3 jelentése a fenti — vagy valamely III általános képletű vegyületet — ahol X és R3 jelentése a fenti — erős savval kezelünk, és adott esetben az 25 így kapott I általános képletű vegyületet — ahol R , R2, X és R3 jelentése a fenti és R4 és R5 jelentése együttesen oxigénatom — tiszta epimerek, vagy 15-epimer-keverék alakjában kívánt esetben, komplex fémhidriddel redukáljuk, és a kapott ter- 30 2 méket kívánt esetben gyógyászati szempontból alkalmas sóvá vagy észterré alakítjuk. A prosztaglandin-származékok a természetben előforduló anyagoknak olyan csoportja, amelyeket különböző állatszövetekből lehet izolálni. Emlősök esetében ezek a vegyületek felelősek számos fiziológiai hatásért. A természetes prosztaglandin-származékok szénatomváza 20 szénatomból áll és főképpen a hidroxil-csoportok, illetve a ciklopentán-gyűrű kettőskötései számában különböznek (a prosztaglandinok szerkezetét és hatását illetően lásd többek között M.F. Cuthbert: The Prostaglandins, Pharmacological und Therapeutic Advances, William Heinemann Medical Books Ltd., London 1973). Egyre fontosabbá válnak a természetben elő nem forduló prosztaglandin-analógok, amelyekben differenciálódik a természetben előforduló prosztaglandinok számos hatása. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben R3 jelentése lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-csoport, előnyösen metil-, etil-, propil- vagy izobutil-csoport. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben X előnyös jelentései a következők: a CHj I-CH-képletű etilén-csoport, az izobutilén- vagy az izopropü én-csoport. 174006
