174005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin-analóg származékok előállítására
29 174005 30 egyező — a 4-karboxi-butiltrifenilfoszfóniumbromidból származó iliddel nátriumhidrid dimetilszulfoxiddal készített oldatában iners atmoszférában reagáltatjuk, a kapott új X általános képletű savat- mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - adott esetben egy oxidálószerrel kezelünk, és a kapott új XI általános képletű savban - mely képletben X és R5 jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - vagy az új X általános képletű savban — mely képletben X és R5 jelentése az I általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező — levő tetrahidropiranil-védőcsoportot savas hidrolízissel lehasítjuk és a kapott új I általános képletű vegyületet adott esetben az 5,6- valamint a 13,14-helyzetben egyszeres kötést tartalmazó I általános képletű vegyületekké hidrogénezzük, és kívánt esetben az 5,6- valamint a 13,14-helyzetben egyszeres kötést vagy kettőskötést tartalmazó I általános képletű vegyületeket fiziológiailag elviselhető sókká vagy észterekké alakitjuk, vagy a2) az új III képletű aldehidet valamely IV általános képletű foszfonáttal — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — reagáltatjuk, a kapott új V általános képletű ketont - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — egy komplex fémhidriddel redukáljuk, a kapott új VI általános képletű alkohol — mely képletben X és R5 jelentése az I általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező - epimer elegyét, adott esetben az epimerek tiszta S- vagy R-epimerekké történő elválasztása után, alkoholos közegben egy vízmentes alkálifémkarbonáttal vagy alkáliföldfémkarbonáttal szobahőmérsékleten reagáltatjuk, a kapott új VII általános képletű dióit — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — egy savas katalizátor jelenlétében 2,3-dihidropiránnal reagáltatjuk, a kapott új VIII általános képletű bisztetrahidropiranilétert — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - egy aprotikus oldószerben egy komplex alumíniumhidriddel reagáltatjuk, a kapott új IX általános képletű laktolt — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - a 4-karboxi-butiltrifenilfoszfóniumbromidból származó iliddel nátriumhidrid dimetilszulfoxiddal készített oldatában iners atmoszférában reagáltatjuk, a kapott új X általános képletű savat - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — adott esetben egy oxidálószerrel kezelünk, és a kapott új XI általános képletű savban — mely képletben X és R5 jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — vagy az új X általános képletű savban- mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egye- 20 ~ levő tetrahidropiranil-védőcsoportot savas hidrolízissel lehasítjuk és a kapott új I általános képletű vegyületet adott esetben az 5,6- valamint a 13,14-helyzetben egyszeres kötést tartalmazó I általános képletű vegyületekké hidrogénezzük, és kívánt esetben 5,6- valamint a 13,14-helyzetben egyszeres kötést vagy kettőskötést tartalmazó 1 általános képletű vegyületeket fiziológiailag elviselhető sókká vagy észterekké alakítjuk, vagy a3) valamely új V általános képletű ketont — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - egy komplex fémhidriddel redukálunk, a kapott új VI általános képletű alkohol - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező - epimer elegyét, adott esetben az epimerek tiszta S- vagy R-epimerekké történő elválasztása után, alkoholos közegben egy vízmentes alkálifémkarbonáttal vagy alkáliföldfémkarbonáttal szobahőmérsékleten reagáltatjuk, a kapott új VII általános képletű dióit - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - egy savas katalizátor jelenlétében 2,3-dihidropiránnal reagáltatjuk, a kapott új VIII általános képletű bisztetrahidropiranilétert — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - egy aprotikus oldószerben egy komplex alumíniumhidriddel reagáltatjuk, a kapott új XI általános képletű laktolt — mely képletben X és R5 jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — a 4-karboxi-butiltrifenilfoszfóniumbromidból származó iliddel nátriumhidrid dimetilszulfoxiddal készített oldatában iners atmoszférában reagáltatjuk, a kapott új X általános képletű savat - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - adott esetben egy oxidálószerrel kezelünk, és a kapott új XI általános képletű savban - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — vagy az új X általános képletű savban — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező — levő tetrahidropiranil-védőcsoportot savas hidrolízissel lehasítjuk és a kapott új I általános képletű vegyületet adott esetben az 5,6- valamint a 13,14-helyzetben egyszeres kötést tartalmazó I általános képletű vegyületekké hidrogénezzük, és kívánt esetben az 5,6- valamint a 13,14-helyzetben egyszeres kötést vagy kettőskötést tartalmazó I általános képletű vegyületeket fiziológiailag elviselhető sókká vagy észterekké alakítjuk, vagy a4) valamely új VI általános képletű alkohol — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező — epimer elegyét, adott esetben az epimerek tiszta S- vagy R-epimerekké történő elválasztása után, alkoholos közegben egy vízmentes alkálifémkarbonáttal vagy alkáliföldfémkarbonáttal szobahőmérsékleten reagáltatjuk, a kapott új VII általános képletű dióit — mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező - egy savas katalizátor jelenlétében 2,3-dihidropiránnal reagáltatjuk, a kapott új VIII általános képletű bisztetrahidropiranilétert - mely képletben X és Rs jelentése az I általános képletnél fent megadottakkal egyező — egy aprotikus oldószerben egy komplex alumíniumhidriddel reagáltatjuk, a kapott új IX általános képletű laktolt - mely képletben X és R5 jelentése az I általános 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
