173991. lajstromszámú szabadalom • Pridinium-származékokat tartalmazó atkaellenes készítmények és eljárás azok hatóanyagának előállítására
5 173991 6 kel szubsztituált fenilcsoport, R8, OOC-csoport. ahol Rfj 2—5 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal vagy halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxicsoporttal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenil-, vagy egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy ahol R6 az R8U 02S általános képletű csoport, ahol Rjjj 1-8 szénatomos alkil-, mely 2-5 szénatomos aikoxikarbonilcsoporttal vagy halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenoxicsoporttal szubsztituált, adott esetben halogénatommal helyettesített 7-10 szénatomos fenilalkilcsoport. A találmány szerinti eljárással előállított és atkaellenes hatású készítményekben előnyösen használható vegyületek szőkébb körébe azok az I vagy II általános képletű vegyületek tartoznak, ahol R1, R2, R3, R4 és Rs jelentése megegyezik a már megadottakkal, R8 1—8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos, halogénatommal 2-5 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxicsoporttal szubsztituált alkilcsoport, vagy fenil- vagy naftilcsoport, vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitro- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoport, 7-10 szénatomos, halogénatommal szubsztituált fenilalkilcsoport, sztirilcsoport, halogénatommal szubsztituált sztirilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport, furil-, tienil-, benzo-, furil- vagy piridilcsoport, és ahol R9 hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport. Gyakorlati szempontból előnyösen olyan I vagy II általános képletű vegyületeket állítunk elő, ahol R1, R2, R3, R4 és Rs hasonló vagy különböző és egyenként hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, továbbá R8 1—8 szénatomos alkilcsoport, 2—5 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal vagy halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenoxicsoporttal szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoport, fenil- vagy naftilcsoport, egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrovagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos fenilalkilcsoport, halogénatommal szubsztituált 7-10 szénatomos fenilalkilcsoport, sztirilcsoport, halogénatommal szubsztituált sztirilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, furil-, tienil-, benzofuril- vagy piridilcsoport, R9 hidrogénatom, vagy 1—8 szénatomos alkilcsoport, és ahol R7 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal szubsztituált benzoilcsoport. A fenti csoportba tartozó vegyületek közül a legelőnyösebb tulajdonságúak azok, amelyekben R8 1—8 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal szubsztituált fenoxicsoporttal szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoport, fenilvagy egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos fenilalkilcsoport, sztirilvagy halogénatommal szubsztituált sztirilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkil-, benzofuril- vagy piridilcsoport. R7 előnyösen hidrogénatom. Az R1 -, R2 -, R3 -, R4 - és R5 -csoportok közül általában legalább három, előnyösen legalább négy csoport hidrogénatom, míg az R1 - és R5 -csoportok legalább egyike előnyösen hidrogénatom. A legelőnyösebb tulajdonságúak azok az I és II általános képletű vegyületek, ahol R6 az R8OC- vagy az R8OOC— általános képletű csoport, ahol R8 szubsztituensként egy vagy több halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, nitro- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó fenilcsoport. Ezek az előnyös tulajdonságú vegyületek, például az l-(p-klórbenzamido)-piridiniumklorid, nemcsak igen hatékonyak, de aktivitásukat hosszú időn, 2 vagy több hónapon át megtartják. Ezenkívül, fenti legelőnyösebb vegyületek olyan hernyók ellen is hatásosak, amelyek a szokásosan használt atkaellenes készítményekkel, például a Dicofollal, Klórbenziláttal, Tctradifonnal és a Dimetoáttal szemben ellenállók. Az új, I vagy II általános képletű vegyületek előnyös tulajdonságú csoportjába azok a vegyületek tartoznak, ahol R1, R2, R3, R4 és R5 hasonló vagy különböző és/vagy hidrogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, R6 az Rj OC-, Rjj OOC— vagy az Ry. Rfy.NOC- általános képletű csoport, ahol R[ egy vagy több halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, nitro- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos feniialkil- vagy halogénatommal szubsztituált 7—10 szénatomos fenilalkilcsoport, sztiril- vagy halogénatommal szubsztituált sztirilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport, furil-, piridil-, benzc furil - vagy tienilcsoport, Rfj fenil- vagy halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy benzofurilcsoport, R8V 1—8 szénatomos alkilcsoport, fenil-, vagy egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, és ahol Ry hidrogénatom vagy 1—8 szénatomos alkilcsoport, R7 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy halogénatommal szubsztituált benzoilcsoport, és ahol X“ egy egyenértéksúlynyi aniont jelent. A fentieken belül, R8 előnycsen egy vagy több halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrovagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos fenilalkilcsoport, sztiril- vagy halogénatommal szubsztituált sztirilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkil- vagy piridilcsoport, R,8, fenil- vagy halogénatommal vagy/és 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy benzofurilcsoport, és Rfv 1-8 szénatomos alkilcsoport, vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport lehet. Kiemelkedően hatásosak és a legelőnyösebbek azok az I és II általános képletű vegyületek, amelyekben R1, R2. R3, R4 és Rs közül négy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
