173988. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5(6)-helyzetben helyettesített 1-szulfonil-benzimidazolok előállítására
43 173988 44 baziddal, hidrazinnal, helyettesített hidrazinnal, 1,3-propánditiollal vagy etánditiollal reagáltatva olyan I általános képletű vegyületekké alakítjuk, amelyekben Z jelentése oxigénatomtól vagy 1-4 szénatomos aciloxiiminocsoporttól eltérő, majd kívánt esetben azokat a vegyületeket, amelyekben Z hidroxiiminocsoportot jelent, alkilezzük olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Z 1-4 szénatomos alkoxiiminocsoportot jelent, és/vagy acilezzük olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyben Z 1—4 szénatomos aciloxiiminocsoportot és/vagy Rt 1—4 szénatomos acilcsoportot jelent, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 1,3,4-oxadiazol-2-il-csoport, n értéke 0 és R és R, a fent megadott, egy olyan 1 általános képletű vegyületet, ahol R2 hidrazinocsoport, Z oxigénatom és n értéke 1, és R és R| a fenti, etil-ortoformiáttal reagáltatunk, majd a 2-helyzetű etoximetilénamino-csoportot hidrolizáljuk, és kívánt esetben a kapott 2-aminovegyületet acilezzük olyan 1 általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí 1-4 szénatomos acilcsoport, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol n értéke 1, Z oxigénatom és R2 hidrogénatom, R és R, pedig a fenti, egy olyan II általános képletű vegyületet, ahol n értéke 1 és R2 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, redukálunk, majd a kapott olyan I általános képletű vegyületet, ahol n és R2 a jelen eljárásváltozatban megadott. R, hidrogénatom és R a fent megadott valamely III általános képletű szulfonilkloriddal reagáltatjuk, ahol R a fent megadott, majd a kapott olyan I általános képletű vegyületet, ahol n értéke 0, R2 hidroximetil-csoport, Rt hidrogénatom és R a fenti, oxidáljuk, majd kívánt esetben egy keletkezett 2-amiriovegyületet acilezünk. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1-izopropilszulfonil-2-amino-5- (6)-{a-hidroxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és izopropilszulfonilkloriddal reagáltatunk, majd hídroxilamín-hidrokloriddal hozunk reakcióba. 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6)-(a-etoxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására. azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután nátriummetiláttal és etiljodiddal hozunk reakcióba. 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetüaminoszulfonil-2-amino-5(6)-(o-propoxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután nátriummetiláttal és 1-jódpropánnal hozunk reakcióba. 5. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6Ma-acetoxiiminobenzil>benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután ecetsavanhidriddel hozunk reakcióba. 6. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja l-dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6)-(ft-propioniloxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután propionsavanhidriddel hozunk reakcióba. 7. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja l-dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6)-{a-benzoiloxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilberizimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfarrioilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután benzoesavanhidriddel hozunk reakcióba. 8. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6)-(úr-metoxikarboniloxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoi]benzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután metoxikarbonilkloriddal hozunk reakcióba. 9. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja l-dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6)-(o-hidroxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal hozunk reakcióba. 10. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetilaminoszulfonil-2-amino-5(6)-(a-metoxiiminobenzil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal, majd metoxiamin-hidrokloriddal hozunk reakcióba. 11. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -izopropilszulfonil-2-amino-5(6)-(a-acetoxíiminobenziI)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és izopropilszulfonilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxüamin-hidrokloriddal, ezután ecetsavanhidriddel hozunk reakcióba. 12. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetilaminoszulfonil-2-acetamido-5(6)-(a-acetoxiiminobenzil)-benzinüdazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5(6)-benzoilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetilszulfamoilkloriddal reagáltatunk, majd hidroxilamin-hidrokloriddal, ezután ecetsavanhidriddel hozunk reakcióba. 13. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -dimetilaminoszulfonil-2-amino-5 (ó)-tiokarba miihidra zo no met il énbenzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5{6)-formilbenzimidazolt nátriumhidriddel és dimetfl-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
