173987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(6- acil-oxi-benzotiazol-2-il)- N,-fenil(vagy szubsztituált fenil)- karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173987 Bejelentés napja: 1976. III. 15. (El—672) Amerikai Egyesült Államok Uniós elsőbbsége: 1975. XI. 28. (635,832) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 127/00, C 07 D 277/00, ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. III. 28. Megjelent: 1980. II. 29. Feltalálók: Szabadalmas: Paget Charles Johnson vegyész, Indianapolis Wikel James Howard, vegyész, Eli Lilly and Company, Indianapolis, Greenwood, Indiana Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-(6-acil-oxi-benzotiazol-2-il)-N’-fenil (vagy szubsztituált fenil)-karbamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás immunregulátorként használható új N-(6-acil-oxi-benzotiazol-2-il)-N’-fenil (vagy szubsztituált fenil)-karbamidok előállítására. 2-szubsztituált benzimidazolokat, benzotia- 5 zolokat és benzoxazolokat újabban különböző, főleg mezőgazdasági területeken való alkalmazásra javasolnak. A 2-trifluor-metil-benzimidazolok például az 1 097 561 számú Nagy-Britanniai szabadalom szerint igen hatásos gyomirtószerek és 10 puhatestű-, rovar- és gombaölő tulajdonságokkal is rendelkeznek. Más 2-szubsztituált benzimidazolok hatásos coccidiostaticumok (coccidiumok fejlődését és szaporodását gátló szerek). A 2-(4-tiazolÜ)-benzimidazolt (tiabendazol) féregellenes szerként hozzák 15 forgalomba. Ezen felül bizonyos 2-hidroxi-benzil-benzimidazolok vírusellenes tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 3 331 739 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmat). Bár a benzoxazoloknak és bénzotiazoloknak a fenti területeken 20 való felhasználhatóságát még nem vizsgálták ki olyan alaposan, mint a benzimidazolokét, mégis jelentős érdeklődés nyilvánul meg az ilyen szerkezetű vegyületek iránt, különösen coccidiostaticus alkalmazásuk tekintetében. 25 A fenti vegyületcso portok karbamidszármazékaival kapcsolatban kevés irodalmi adat áll rendelkezésre. Az N-(benzotiazol-2-il)-N’-fenil-karbamidot a Chem. Abstracts 29, 2660, 55, 8389, 57, 801, a 30 2 megfelelő 4-metil-vegyületet a Chem. Abstracts 25, 104, 50, 1776-1777, és a megfelelő 5-metoxi-származékot a Chem. Abstracts 52, 20673 írja le. Az N-(benzimidazol-2-il)-N’-fenil-karbamidot a Beilstein 24 (II), 62 és a Chem. Abstracts 15, 3077 közli. Ezen felül a 3 299 085 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalom N-(benzotiazol-2-il)- vagy N-(benzoxazol-2-il)-N’-C| -C5 alifás karbamidokat ír le mint közbenső terméket bizonyos herbicidek előállításához, és a 3 162 644 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalom növényi növekedés-szabályozókként és izomlazítókként használható benzoxazol-2-il-karbamidokat közöl. A 3 399 212, 3 336 191 és 3 401171 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalom féregellenes szerekként alkalmazható benzimidazolil-karbamidokat ír le. Végül a 68/4748 számú Dél-Afrikai szabadalom detergens készítményekben csírátlanítószerekként használható benzotiazolil-karbamidokat közöl. Szervátültetéseknél, így szív- és különösen vesetranszplantálásnál való alkalmazásuk miatt újabban nagy fontosságra tettek szert az immunszuppresszív (immunelnyomó) és immunregulátor anyagok. Az emberi védekezőmechanizmus egyik megnyilvánulása az idegen antigének (jelen esetben a transzplantált szerv) eltávolítására irányuló törekvés immunreakciók útján. így minden fajta szervátültetési műtétnél nagy dózisú immunszuppresszív 173987
