173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
57 173952 58 19. példa 19.1 példa l-(4-bróm)-benzalimino-2-oxo-imidazolidin (19' képlet) 27,8 súlyrész 2-oxo-imidazolidint 20,0 súlyrész nátriumnitritet és 38,0 súlyrész cinkport, valamint 54,0 súlyrész 4-bróm-benzaldehidet az 1.1 példában ismertetett módon reagáltatunk egymássaf. 22,4 súly rész, 250—252°C-on olvadó, cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum (KBr): 3240, 3120, 1740, 1705, 1595, 1475, 1415, 1270 cm’1. NMR-spektrum (d6-dimetilszulfoxid): 7,67 (aromatikus protonok, metilénamino-csoport), 7,30 (s, széles, 1H), m, középpont 3,6-nál (4H) 5. Analíziseredmények: Számított: C =44,80%, H =3,76%, N = 15.67%, Talált: C = 44,9%, H = 3.7%, N = 15,3%. 19.2 példa l-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-bróm)-benzalimino-imidazolidin (19” képlet) 21,7 súlyrész l-(4-bróm)-benzalimino-2-oxo-imidazolidint és 250 térfogatrész abszolút dioxánban feloldott 26,3 súlyrész trietilamint, valamint 80 térfogatrész abszolút dioxánban feloldott 26.2 súlyrész klórtrimetilszilánt és 16,0 súlyrész foszgént a 2.2 példa szerint reagáltatunk egymással. 4.2 súlyrész, 177—180°C-on olvadó, cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum (paraffinolaj): 1800 cm"1. 19.3 példa 1-1 D-<*-[( 2-oxo-3-/4-bróm/-benzalimino-imidazolidin-l-il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3-3m-4- -karbonsav nátriumsó (19”’ képlet) 5,7 súlyrész cefaloglicin-dihidrátot és 4,2 súlyrész 1-klórkarbonil -2-oxo-3-(4-bróm)-benzalimino-imidazolidint a 18.3 példa szerint reagáltatunk egymással. 3,5 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 190-193°C. IR-spektrum (KBr): 1760, 1725, 1655, 1600cm-’. 20. példa 20.1 példa 1 -(4-metil)-benzalimino-2-oxo-imidazolidin (20’ képlet) 47,6 súlyrész 2-oxo-imidazolidint 34,5 súlyrész nátriumnitritet és 78,4 súlyrész cinkport, valamint 60.1 súlyrész 4-metil-benzaldehidet az 1.1 példa szerint reagáltatunk egymással. 52,2 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 235—236°C. IR-spektrum (KBr): 3230, 3120, 1710 (széles), 1475, 1410, 1270 (széles) cm"1. NMR-spektrum 7,2-7,8 (aromatikus (d6-dimetilszulfoxid): protonok, metilénamino-csoport, NH-kötés, 6H), m, középpontja 3,7-nél (4H). 2,40 (s, 3H) 5. Analíziseredmények: Számított: C =65,00%. H =6,457?, N = 20,68%, Talált: C = 65,0%, H = 6,3%, N = 20,8%. 20.2 példa l-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-metil)-benzal i mi no-i midazol i di n (20” képlet) 20,3 súlyrész l-(4-metil)-benzalimino-2-oxo-imidazolidint, 33,3 súlyrész trietilamint, 32,1 súlyrész klórtrimetilszilánt és 19.8 súlyrész foszgént a 19.2 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 19,6 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 265-268°C. IR-spektrum (paraffinolaj): 1800 cm"1. Analíziseredmények: Számított: C = 54,24%., H = 4,55%,. N= 15,82%, 0 = 13.34%, Talált: C = 54,2%, H = 4,5%, N = 15,8%.. 0 = 13.6%. 20.3 példa 6-/D-a-[( 2-oxo-3-/4-klór-benzalimino-imidazolidin/-l-il)-karbonilamino]-fenilacetamido-penicillinsav nátriumsó (20’” képlet) 8,1 súlyrész ampicillin-trihidrátot és 2,7 súlyrész 1-klórkarbonil - 2-oxo-3-(4-metil)-benzalimino-imidazolidint a 2.3 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 5,0 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomlásporttja 220-225°C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 5S 60 65 29
