173742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-származékok előállítására

MAGYAR

NËPK0ZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173742

Bejelentés napja: 1976. VIII. 10. (IE-754)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 207/26

Olaszország-beli elsőbbsége:

1975. VIII. 13. (26326A/75)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1979. XI 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Pifferi Giorgio vegyész, Pinza Mario vegyész, Milánó, Olaszország I.S.F./S.p.A., Trezzano S/N, Milánó,

Olaszország

Eljárás pirrolidin-származékok előállítására

1 2

A találmány tárgya eljárás I általános képletű pirrolidin-származékok előállítására — ahol

R jelentése hidrogénatom, alifás vagy aromás karbonsavakból származtatható 2—7 5

szénatomos acilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport,

R] és R2 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot vagy 10

1—3 szénatomos alkilcsoportot, n jelentése 0—2,

oly módon, hogy

valamely új II általános képletű vegyületet - ahol R’ jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és n 15 jelentése a fenti — valamely aprotikus oldószerben, víz jelenlétében, visszafolyatás mellett forralunk, az így kapott III általános képletű dekarboxilezett 2,4-diketo-vegyületet - ahol R* és n jelentése a fenti — előnyösen valamely hidrid komplex-szel 20 hidrogénezzük valamely aprotikus oldószerben,

a) a keletkező IVa általános képletű 4-hidroxi-vegyületet - ahol R’ és n jelentése a fenti - ammóniával vagy valamely V általános képletű 25 mono- vagy diszubsztituált aminnal, ahol R] és R2 jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy ha az egyik hidrogénatomot jelent, a másik jelentése hidrogénatomtól eltérő - reagáltatjuk, és az így kapott la általános képletű andd-vegyületet - ahol 30

Rí, Rj és n jelentése a fenti — adott esetben átalakítjuk a megfelelő Ib általános képletű 4-es helyen szubsztituált származékká - ahol R0 hidrogénatom kivételével megegyezik a fenti jelentésével és Rí, R2 és n jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy ha Rj jelentése hidrogénatom, R2 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, vagy

b) a keletkező IVa általános képletű 4-hidroxi-vegyületet — ahol R’ és n jelentése a fenti — ismert módon átalakítjuk a megfelelő IVb általános képletű 4-es helyen szubsztituált származékká - ahol R0, R’ és n jelentése a fenti -, majd a kapott vegyületet ammóniával vagy valamely V általános képletű mono- vagy diszubsztituált aminnal — ahol Rj és R2 jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy ha az egyik hidrogénatomot jelent, a másik jelentése hidrogénatomtól eltérő — reagáltatjuk.

A találmány szerinti vegyületek gyógyászati szempontból aktív vegyületek, a központi idegrendszerre hatnak.

A találmány szerinti vegyületek szubsztituenseinéi alkalmazott „acilcsoport” kifejezés alatt alifás vagy aromás mono- vagy dikarbonsavakból származtatható adlcsoportokat értünk, például ecetsavnak, propionsavnak, vajsavnak, n-valeriánsavnak, hexánsavnak, maleinsavnak, borostyánkősavnak, benzoesavnak megfelelő adlcsoportokat.

173742