173701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-6[2,2-dimetil-5- oxo-4-(p-hidroxi- fenil)-1-imidazolinidil]-penam-3 karbonsav-metoximetilészter és sói előállítására
15 173701 16 III. táblázat folytatása Táptalajban levő mikroorganizmusok Ampicillin-nátrium só MGK-jaTM4 pg/ml-ben Amoxicülin-trihidrát MGK-ja50“ pg/ml-ben 8 példa szer. vegy. MGK-jaxxx jUg/ml-ben Serratia marcescens (10'4) 32 32 > 125 Enterobacter cloacae (IO-4) >125 >125 125 Enterobacter cloacae (IO-4) 32 63 125 Enterobacter cloacae (IO-4) 63 125 63 A III. táblázat jelmagyarázata: x 45% AAB vegyületek, 5% szérum, 50% fentiekben megadott táptalaj ** Éjszakán át tartott táptalaj hígítása, xxx Minimális gátlási koncentráció. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az új I képletű D-6-[2,2-dimetü-5-oxo-4-(p-hidroxi-fenil)-l -imidazolidinil]- penám-3-karbonsav-metoximetilészter, vagy e vegyidet gyógyászati szempontból alkalmas sóinak az előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 6-acetamido-penám-3-karbonsav-metoximetüészter-származékot — ahol R jelentése célszerűen fenoxi-metil-, benzil-, furil-metil-, vagy tienil-metü-csoport, előnyösen fenoxi-metil-csoport - képezünk, a kapott II általános képletű 6-acetamido-penám-3- -karbonsav-metoximetilészter-származékot - ahol R jelentése a fenti - dezacilezzük, a kapott V képletű 6-amino-penám-3-karbonsav-metoximetüésztert valamely III általános képletű N-védett D-(—)-2-hidroxi-fenil-glicil-enamin savszármazékkal — ahol R1 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport R2 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-csoport és R3 jelentése rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoport - vagy e vegyületet valamely acilezésre alkalmas származékával, előnyösen savhalogenidjével vagy anhidridjével, adott esetben valamely IV általános képletű katalizátor - ahol X jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil- vagy fenil-csoport, Y jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, vagy X és Y együttes jelentése valamely kétértékű csoport, például etilén-, trimetilén-, -CH2OCH2-, vagy -CH2- N(CH3)CH2- csoport - jelenlétében acilezzük, a keletkező VI képletű D-6-(p-hidroxi-a-amino-fenilacetamido)-penám-3-karbonsav-metoximetilésztert acetonnal reagáltatjuk, és kívánt esetben a végtermék gyógyászati szempontból alkalmas sóját képezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 2-, módja, azzal jellemezve, hogy az acilezést inert oldószerben, 0°C alatti hőmérsékleten hajtjuk végre, majd utána eltávolítjuk az a-amino-védő-csoportot.-,o 3. Az 1. vagy a 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként acetont, vizes acetont vagy tetrahidrofuránt és acilező származékként klórszénsav-alkilészterrel képzett vegyes anhidridet alkalmazunk. 35 4. Az 1., 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely III általános képletű enamin-vegyületet használunk kiindulási anyagnak, ahol az ró amino-védő-csoportjai a következők: R1 jelentése metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom és R3 jelentése metoxi-, etoxi- vagy metil-csoport. 45 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy jelenlevő a-amino-védő-csoportot erős ásványi sav segítségével hasítunk le. 50 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése baktériumellenes hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az I. képletű vegyidéiből vagy e vegyület gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sójá- 55 ból a gyógyszergyártásban szokásos hordozó- és segédanyagokkal kombinálva, ismert módon gyógyszerkészítményeket, tablettákat, szuppozitóriumokat, oldatokat készítünk. 2 rajz, 8 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794269 - Zrínyi Nyomda 8
