173642. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-1-pirrolid-1-il gyököt tartalmazó helyettesített savamidok előállítására

9

173642

10

15. Példa

(2-Oxo-pirrolid-l-il)-acetiIglicinamid (I; X = -CH2 -, n = 1)

2 g (0,008 mól) N-(4-klórbutiril)-glicilglicinamidot 5 szuszpendálunk 50 ml abszolút etanolban, majdhozzáadunk 20 ml, OH-formában levő Dowex-1 ioncserélő gyantát. Az elegyet 25°C-on 3 órán át keverjük, mialatt az anyag feloldódik. Az ioncserélő dekantálása után ledesztilláljuk az oldószert, és így egy könnyen kristá- 10 lyosodó anyagot kapunk. Kitermelés: 75 %, olvadáspont: 134 — 136°C. Etanolból végzett átkristályosítás után az olvadáspont 138 — 139°C-ra emelkedik.

A 2. példában leírt módon végzett vékonyréteg kromatográfiás mérés szerint Rf = 0,30. 15

Analíziseredmények a CgH, 3N303 összegképlet alapján (M = 199,29)

Számított: C=48,23%,H = 6,58%,N = 21,10%;

Talált: C = 48,02 %, H = 6,58%, N = 20,98 %;

IR-spektrum (cm1): 3360, 3320, 3190 (NH2, NH), 20 1690 - 1660 (CON, CONH, CONH2), 1550 (CONH).

16. Példa

(2-Oxo-pirrolid-l-il)-propionamid(I, X =-(CH2 )2— ^

n =0)

A 14. példával analóg módon N-(4-klórbutiril)-j3- -aminopropionamidból 2-oxo-l -pirrolidin-propionamidot kapunk, melynek olvadáspontja 141 — 142°C (irodalmi olvadáspont: 142 - 143°C). Kitermelés: 94 %. M Az 1. példában ismertetett feltételek mellett végzett vékonyréteg kromatográfiás mérés szerint Rf =0,53.

17. Példa 35

2-0xo-pirrolidin-l-(a-benzil)-acetainid (I, X =

= C6Hs CH2ÇH-, n = 0)

Az 1. és 6. példákkal analóg módon N-(4-klórbutiril)-fenilalaninamidot állítunk elő, melynek olvadás- 40 pontja: 178 — 179°C.Kitermelés:74 %. Analíziseredmények a C13H17N202C1 összegképlet alapján (M = 268,75)

Számított: C = 58,09%, H = 6,38%, N = 10,43 %;

Talált: C = 58,32%,H = 6,62%,N = 10,43%; 45

IR-spektrum (cm1): 3370, 3310, 3180 (NH2, NH), 1660,1640 (CONH CONH2), 1530(CONH), 740,700 (C-C6Hs )

A kapott terméket a 14. példában leírt eljárásnak megfelelően átalakítjuk (2-oxo-pirrolid-l-il)-l-(a- 50-benzil) -acetamiddá, melynek olvadáspontja 138 — 139°C. Kitermelés : 79 %.

Analíziseredmények a C13H16N202 összegképlet alapján (M = 232,28)

Számított: C =67,22%,H = 6,94%, N = 12,06%;

Talált: C =67,45 %,H = 6,95 %,N = 12,07%;

IR-spektrum (cm'1): 3300,3160 (NH2, NH), 1680, 1665 (CON,CONH,CONH2), 700, 755 (C-C6H5).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az I általános képletű 2-oxo-pirrolid-l-il gyököt tartalmazó helyettesített savamidok előállítására, ahol

X jelentése 1—4 szénatomos alkiléncsoport vagy az alkilénrészben 1—4 szénatomos aralkiléncsport, és

n jelentése 0 vagy 1,

azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet, ahol X és n a fenti jelentésű, valamely bázisos anyag segítségével intramolekuláris ciklizálásnak vetünk alá. (Elsőbbség: 1977. január 10.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek egy szűkebb csoportját alkotó IA általános képletű vegyületek előállítására, ahol

XI jelentése 1 —4 szénatomos alkiléncsoport, és n az 1. igénypontban megadott jelentésű,

azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol n a fenti jelentésű és X jelentése megegyezik X1 fenti jelentésével. (Elsőbbség: 1976. augusztus 11.)

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek közé tartozó 2-oxo-pirrolid-l-il-acetamid előállítására, azzal jellemezve, hogy II általános képletű vegyületként 4-klór-butiril-glicinamidot használunk. (Elsőbbség: 1976.január 14.)

4. Az 1 —3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisos reagensként valamely szervetlen bázist, előnyösen nátrium-, vagy káliumhidroxidot vagy valamely szerves bázist, előnyösen alkáli-alkoholátot vagy valamely szekunder amid alkálifémsóját, előnyösen pirrolidon-nátriumsót használunk. (Elsőbbség: 1976. január 14.)

5. Az 1 —3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisos reagensként valamely bázisos ioncserélőt használunk, és a ciklizálási reakciót valamely szerves oldószerben hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1976. január 14.)

1 db rajz

A kiadásért felel: az OTH Kiadói Osztály vezetője

790294, OTH, Budapest