173629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus és fungicid hatású vízoldható 2-(4'-tiazolil)-benzimidazol komplex előállítására
3 173629 4 Sav___________________________Oldékonyság Megjegyzések glikolsav 29 tiszta (3-hidroxi-valériánsav 12,5 csapadék 2-hidroxi-hexánsav 11,8 csapadék a. 0-dihidroxi-propionsav 3 tiszta (technikai) glükonsav (technikai) 2.5 tiszta tejsav 11,1 tiszta propionsav 4 tiszta ecetsav 5,5 tiszta A tiabendazol-glikolsav komplex ugyanazokat a biológiai tulajdonságokat mutatja, mint a tiabendazol és mindazokban az esetekben alkalmazható mint a tiabendazol. Bizonyos esetekben előnyös a tiabendazol-glikolsav komplexet más peszticid hatású anyagokkal; például fungicidekkel és|vagy baktericidekkel kombinálni, hogy szélesebb spektrumú anyagot kapjunk. A tiabendazol-glikolsav komplexhez adalékként előnyösen peszticid hatású nitrogén-tartalmú bázisokat, azonban más alkalmas peszticideket is adhatunk. Ha ilyen nitrogén bázisokat alkalmazunk, akkor kívánatos vízoldható formában alkalmazni a bázist és előnyös, ha a bázis kompatibilis a tiabendazol-glikolsav-komplex-szel. Azt találtuk, hogy az ilyen peszticid nitrogén-tartalmú bázisok glikolsav komplexei igen jól megfelelnek ezeknek a követelményeknek. A tiabendazol-glikolsav komplex-szel együtt alkalmazható glikolsav komplexeket különféle peszticid hatású nitrogén bázisból származtathatjuk. Ilyen nitrogén-tartalmú bázisok lehetnek például: 1. Fungisztatikus hatású kinolin származékok; például 8-hidroxikinolin és 5-acetil-8 -hidroxikinolin. Mindkét vegyület bázis formájában fordul elő, gyakorlatilag vízben oldhatatlanok és az 5-acetil-8-hidroxikinolin vízoldékonysága nem nagyobb mint 1 súly 7r. Ezzel ellentétben ezen vegyületek glikolsav komplexeit minden aránvban hieithatiuk vízzel. 2. Imidazol-származékok, például l-[2(2,4-diklórfe-' nil)-2-(2-propeniloxi)-etil]-lH-imidazol (Imizalil). Ez a fungicid vízben nagyon rosszul oldódik. A szervetlen savakkal képzett sók nagyon irritálóak, bár jól oldódnak vízben. A nitrát vízzel hidrolizál. Az anyag glikoisawal képezett komplexét minden arányban keverhetjük vízzel és teljes mértékben kompatibilis a tiabendazol-glikolsav komplexekkel.. 3. Benzimidazol származékok, például a 2-es helyzetben tiazolil-, tiadiazolil- vagy izotiazolil-csoportot tartalmazó benzimidazolok. Ezek a vegyületek ismert fungicidek hatóanyagai (3 370 957 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) és anthelmintikumok hatóanyagai (3 017 415 számü Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Igen rosszul oldódnak vízben és ez érvényes a hidrokloridokra, citrátokra és szalicilátokra is. A glikolsav-komplexeket azohban minden arányban keverhetjük vízzel. A vegyületek egyik legjelentősebb képviselője a 2-/4’-tiazolil/-benzimidazol (tiabendazol), amely a találmány szerinti készítményekben mindig jelen van glikoisawal képezett komplex formájában. A szisztémás fungicid a benzimidazolil-metilkarbamát is ehhez a benzimidazol-csoporthoz tartozik. 4. Peszticid aktivitású alifás aminok. Idetartozik például a 2-aminobután és az 1,5-diciklo- hexil -3 -(3 -amino-2 -hidroxipropilamino)-pentán. A 2-aminobután illékony és gyúlékony anyag. A glikolsav komplex minden arányban elegyedik vízzel és tel- 5 jesen kompatibilis a tiabendazol glikolsav komplexek- kel À z 1,5-diciklohexil-3-(3-amino-2-hidroxipropilamino) -pentán hatásos baktericid, amely bázis formájában ammónia szagú viszkózus folyadék. A dihidro«Q klorid a nyálkahártyára erősen irritáló hatású por. A 1U bázis gyengén oldódik vízben. A glikolsav komplex teljes mértékben elegyedik vízzel és a dihidrokloriddal ellentétben kompatibilis a tiabendazol glikoisawal képezett komplexével. jg A találmány szerinti készítmények igen alkalmasak magcsávázásra, beleértve a burgonyagumókat is, ily módon utóbbiak megvédhetők a gombák és baktériumok támadásával szemben. Sikeresen alkalmazhatjuk továbbá a készítményeket gyümölcsök kezelé- 20 sére begyűjtés után, különösen citrusfélék és banán szedés után, valamint cukorrépa betakarítás után. A tiabendazol és 8-hidroxikinolin kombinációja glikolsav komplex formájában sikeresen alkalmazható vágott virág vízében, ily módon jelentősen meghosszab- 25 bíthatjuk a virág életét a vázában. A jelen találmányhoz tartozó szerves nitrogén bázisok a tiabendazol glikoisawal képezett komplexével együtt bizonyos esetekben erős szervetlen savakkal vízoldható sókká alakíthatók, például szulfáttá, 30 vagy hidrokloriddá. Ezek a sók nem alkalmazhatók együtt a tiabendazol glikoisawal képezett komplexével, mivel fennáll a veszély, hogy a tiabendazol kevéssé oldódó sója kicsapódik a vízből. Ezenkívül ezen nitrogén bázisok erős sawal képezett sói gyakran je- 3g lentős fitotoxieitást mutatnak. Mint már fent emlitettük, a fungicid készítményekkel sokféle anyagon és növényen valamint emberen és állaton is legyőzhetünk számos gombafertőzést, lásd részletesebben a 3 370 957 számú Amerikai 40 Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban. Anthelmintikumokat is előállíthatunk. Ezek a kompozíciók például emberi és állatgyógyászati célokra, valamint állati takarmányok és takarmány koncentrátumok előállítása céljára is alkalmasak. Az ilyen készítmé- 45 nyék előállítása önmagában ismert módon történik. A következő példák a találmány részleteit szemléltetik korlátozó jelleg nélkül. 1. példa 30 g technikai tisztaságú tiabendazolt 70 g techni- 50 kai tisztaságú 70 súly % glikolsavat tartalmazó (glikolidot is beleértve) glikoisawal keverjük össze, oly módon, hogy először kis mennyiségű glikoisawal sima pépet készítünk és a pépet összekeverjük a többi glikolsavval. 1,33 fajsúlyú alacsony viszkozitású tiszta 55 oldatot kapunk. Következésképpen az oldat koncentrációja 30 súly % vagy 40 súly/térfogatszázalék. 5 C-on történő tárolás hatására a koncentrátum több hétig is tiszta marad. Szobahőmérsékleten történő tárolás hatására néhány hét mülva kis 60 mennyiségű csapadék jelenik meg. A koncentrátumot bármilyen arányban hígíthatjuk vízzel. 2. példa 30 g technikai tisztaságú tiabendazolt 0,1 gnonilfenolpoliglikoléterrel (8 mól epoxietán) 1 mólnoni- 65 fenol) keverünk össze. Az elegyet 73 g (70%) glikolsawal elegyítjük és a térfogatot desztillált vízzel 100 ml-re hígítjuk. 2
