173629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus és fungicid hatású vízoldható 2-(4'-tiazolil)-benzimidazol komplex előállítására
SZABADALMI 173629 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG A LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: C 07 D 417/04 Bejelentés napja: 1977. V.9. (ME—2066) Elsőbbsége: Hollandia: 1976. V. 10. (76.04976) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. XII.28. Megjelent: 1980. III.31. CD Feltalálóik): Duyfjes Werner, vegyész, Bloemendaal, Hollandia Szabadalmas: Merck Sharp and Dohme B.V., Haarlem, Hollandia Eljárás anthelmintikus és fungicid hatású vízoldható 2-(4’-tiazolil)-benzimidazol komplex előállítására 1 A találmány tárgya eljárás fungicid és anthelmintikus hatású vízoldható2-(4tiazolil)- benzimidazol komplex előállítására és azt tartalmazó készítmények. A vízben igen jól oldható 2-(4 1 tiazolil)- benzimidazol komplexet glikolsav felhasználásával állítjuk elő. A belőle készített vizes oldatok igen állandók és felhasználhatók anthelmintikumok és fungicid készítmények előállítására. Széles hatásspektrumú készítmények előállításához más, különösen fungicid hatású hatóanyagot is adhatunk hozzá. A 2-(4’-tiazolil)-benzimidazol (tiabendazol) széles körben használatos mint fungicid szer (3 370 957 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) és antalmintikumként is használatos (3 017 415 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). A vegyület hátránya alacsony vízoldékonysága, melynek következtében a vegyületet finom eloszlású porok, emulzió, emulgálható koncentrátum stb. formájában kell használni. Bizonyos célokra, például a citrus féle gyümölcsök gomba elleni védelmére a ve- 20 gyületet célszerű oldat formájában alkalmazni, mivel a szilárd anyag diszperzióban való alkalmazása a gyümölcs fényességének csökkenését eredményezi. Ha állatok ivóvizében használjuk a vegyületet anthelmintikumként, akkor is előnyösebb az oldat, mint a disz- 25 perzió, mivel fennáll a veszély, hogy a diszperzió instabillá válik vízzel történő hígítás hatására és ez nem kívánatos koncentráció-különbségeket idéz elő. Nemcsak a tiabendazol bázis, hanem legtöbb savval képezett sója is rosszul oldódik vízben. Kivételt képez 3Q eddigi ismereteink szerint a hipofoszfit (3 535 331 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi le-2 írás) és a tejsavval képezett komplex (3 658 827 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). A 3 658 827 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból kitűnik, hogy a hidroklorid, 5 a citrát és a szalicilát vízoldékonysága 0,8 0,4 és 0,05 súly/térfogat % . Azt találtuk, hogy a tiabendazol glikolsavval képezett komplex körülbelül 30 súly%-ban oldódik vízben. A koncentrált oldat stabil, azaz hosszú ideig tar- 10 tó tárolás alatt nem kristályosodik ki szobahőmérsékleten. A koncentrált oldatot továbbá bármilyen arányban hígíthatjuk vízzel és stabil oldatot kapunk. A jelen komplexet úgy kaphatjuk, hogy tiabendazolt legalább 1:1 mólos arányban reagáltatunk glikolsavval. A bázis legfeljebb 10 mól glikolsav per 1 mól tiabendazol moláris feleslegben gyorsan feloldódik. A fűtés nem szükséges, azonban 70 °C-nál alacsonyabb hőmérsékletre való melegítés megnöveli az oldódás sebességét. A hipofoszforsawal és a tejsavval összevetve a glikolsav kevésbé költséges. A glikolsav komplex meglepően jobban oldódik vízben, mint a tejsav komplex és sokkal jobban oldódik, mint a tiabendazol és hidroxikarbonsawal képezett komplexei. « összehasonlításképpen meghatároztuk a tiabendazol néhány savval képezett 50 súly %-os vizes oldatának oldékonyságát. Az oldékonysági értékek a következő táblázatban találhatók. A táblázat azt is megmutatja, hogy a csapadék vízzel való hígítás hatására képzŐdött-e (2 súly)térfogat%-os oldat keletkezett. 173629
