173603. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-28086 jelű antibiotikumok előállítására
15 173603 16 milyen sót adagolunk. Az előállítást gazdaságossági, kényelmi és toxicitási meggondolások határozzák meg. Az A 28 086 A acil-észtert képez. Az észterezodés a vegyület egyik hidroxilcsoportján következik be 2-6 szénatomos savanhidriddel vagy savkloriddal való reakció után. Ezeket az észtereket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy az A 28 086 antibiotikum-komplex A komponensét szobahőmérsékleten a megfelelő savanhidriddel reagáltatjuk. Ezen észter-származékok szintén használhatók antibiotikumként és olyan vegyöletekként, amelyek fokozzák a takarmány hasznosítását. A következőkben megadjuk az A 28 086 antibiotikum-komplex A jelű összetevője acil-észter-származékainak jellemzőit Az A 28 086 A-acetil-észter, ha aceton és víz elegyéből kristályosítottuk ki, fehér színű, kristályos anyag, amelynek olvadáspontja 100—103°C. Tapasztalati képlete C45H74 0i2, molekulasúlya 807, amit az A 28 086 A tapasztalat: képletből kiindulva számítottunk. Az A 28 086 komplex A összetevő acetil-észterének elemösszetétele a következő: C4sH740;2-re: Számított: C -66.97%, H =93*%, O =23,79%. Méri- C =67,67%, H =8,71%, O =23.13%. Az A 28 086 antibictikum-komplex A jelű összetevőjének acetil-észtere a 3. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrummal rendelkezik (kloroformos oldat). A spektrumban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,85, 3,36, 3,38 (erős), 5,80, 6,83, 7,25, 7,52 (erős). 7,60 (enyhe), 7,80 (erős), 8,45 (erős), 8,80 (erős). 8,95 (erős), 9,10 (erős), 9,20, 9,63, 9,80 (erős), 10,12 (enyhe), 10,25 (enyhe) és 10,50 mikron. Az A 28 086 A-acetil-észter etanolos oldatban csak végei nyelést mutat az ultraibolya tartományban. Az A 28 086 A-acetil-észter 80%-os vizes diinetil-formamidban végzett elektrometrikus titrálása szerint egy 8,5-ös pKa-értékkel jellemezhető titrálható csoportot tartalmaz. Az A 28 086 antibiotikum-komplex A-propionil-észtere aceton és víz elegyéből kikristályosítva fehér színű, kristályos vegyület, olvadáspontja 96-98°C. Tapasztalati képlete C46H76012, molekulasúlya az A 28 086 A komponens tapasztalati képletéből kiinduló számítás szerint 821. Az A-propionil-észter elemösszetétele C4 4 H7 6 Oi 2 «e számítva a következő: Számított: C =67,29%, H =933%, O = 23,38%, Mért: C = 66,06%, H =9,17%, O =23,41%. Az A 28 086-komplex A összetevőjének propionil-észtere kloroformos oldatban a 4. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrummal rendelkezik. A spektrumban a következő hiillámhos«7a. kon látszanak elnyelési maximumok: 2,88, 333, 3,38 (erős), 3,45 (erős), 5,75 (erős), 5,82, 6,81, 732, 7,30 (erős), 7,50 (enyhe), 7,60 (enyhe), 7,80 , 8,43 , 8,75 (erős), 8,90, 9,05, 9,15 (erős), 9,50 (erős), 9,63 , 9,83 (enyhe), 10,05 (erős), 10,13, 1030 (erős), 10,45 és 10,68 mikron. Az A 28 086 A-propionil-észter etanolos oldatában az ultraibolya tartományban csak végelnyclést mutat. Az A 28 086 antibiotikum-komplex A összetevőjének butiril-észtere aceton és víz elegyéből kikristályosítva fehér színű, kristályos, 96-98°C hőmérsékleten olvadó anyag. Tapasztalati képlete C4 7H7 sOi 2, molekulasúlya 835, közelítő elem összetétele: C: 67,60%, H:9,14%, 0:22,99%, ahogy az az A komponens tapasztalati képletéből kiinduló számításból adódik. Az A 28 086-komplex A-butiril-észte=enek klorcformos oldatban vizsgált infravö: ős abszorpció-; spektrumát az 5. ábrán adjuk meg A spektramo*. a következő huliámhosszakon látszik elnyelés* maximum: 2,39, 3,40, 3,45. 3,51, 5,35, 5,92 (erős), 5,97 (erős), 6,90, 7,30, 7,85 (enyhe). 8,55, 8,85 (enyhe), 9,01 (erős), 9,26. 9,76, 9,95, i0,31 és 10,64 irrkron Ar A 28 086 antibiotikum-komplex A komponensének valeril-észrere aceton és víz eiegyébe! kikristálycsitvs fehe. színű, kristályos anyag, amelynek olvadasponöa 173-175°C. Tapasztalati képlete C48H80Oi2, molekulasúlya S49, közelítő elemcsszctéteie' C: 67,39%, H:9.50%, 0:22,61%. ahogy az az A 28 086 A komponens tapaszt akti képletéből adódik. Az A 28 0S6 antibiotikum-kompiex A összetevőiének vaieril-észtere kloroformos oldatban a 6. ábrán megadott infravörös abszorpciós spektrummal rendelkezik. A spektrumban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,90, 3,40, 3,45, 3,51, 5,87, 5,92 (erős), 5,99 (erős), 6,91, 7,30, 7,69 (enyhe), 7,87 (enyhe), 8,16, 8,58, 8,85 (enyhe), 9,26, 9 76, 10,00 (enyhe), 103Í és 10,64 mikron. Az A 28 0 36 antibiotikum-komplex A összetevőjének kaproil-észter-származéka aratón és víz elegyéből nyert kristályai fehér színűek, olvadáspontjuk 163—167 °C. Tapasztalati keplete C4çH82Oj 2, molekulasúlya 863, közelítő elemcsszetétele C: 68,18%, H: 9,58%, 0:2234%, ahogy az az A 28 086-komplex A komponensének tapasztalati képletén alapuló számításból adódik. Az A 28 086 antibiotikum komplex A-kaproil•észtere kloroformos oldatban a 7. ábrái, megadott infravörös abszorpciós spektrumot mutatja. A spektrumban a következő hullámhosszakon látszik elnyelési maximum: 2,90, 3,40, 3.45, 3.51, 5,87, 5,92 (erős), 5,97 (erős), 6,90 , 7,30 , 7,66 (enyhe), 7,84 (enyhe), 8,16, 8,58, 8,85 (enyhe), 9,05 (erős), 9,17, 9,72, 9,95, 1039 és 10,62 mikron. Az A 28 086 antibiotikum-komplex A komponensének acilezett származékát H1 mágneses magrezonancia spektroszkópiával vizsgáltuk, és a következő változásokat tapasztaltuk: a 4 ppm mellett fellépő karbonil-rezonancia közelítőleg 5,3 ppm-re esik vissza (a pontos helyzet a különböző acil származékok esetén változik), a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
