173557. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-indazolkarbonsav-származékok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmnyek előállítására
5 173557 16 11. példa (11. képlet) 3-Anúno-6-trifluor-metil-indazol-2-karbonsav--etil-észter A7 1. példa szerit járunk el, azzal a különbséggel. hogy 0.04 mól 3-amino-6-trifluor-metil-indazolt és 50 ml piroszénsav-dietil-észtert 25 ml etanolban 1 órán át 20 C° hőmérsékleten reagáitatunk. Op.: 153-155 Cc. Kitermelés: 7799 12. példa (12. képlet) 3-Amine-6-trifiuor-metil-indazol-2 karbonsav-n-butil-észter Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,G5 mól 3-amino-6-trifluor-metil-indazolt és 0,055 mól piroszénsav-di-n-buíil-észteri 1 órán" át 50 C° hőmérsékleten reagáitatunk. Op.: 139-140 C°. Kitermelés: 939c. 13. példa (13. képlet) 3-Aniino-7-trifluor-metil-indazol-2-karbonsav-etil-észter Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0.05 mól 3-amino-7-triíluor-mctil-indazolt és 0.055 mól piroszénsav-dietil-észtert 5 percen át 20-2£ C° közötti hőmérsékleten reagáitatunk. Op.: 174-175 C3. Kitermelés. 939c. J4. példa (14. képlet) 3-Amino-4.7-diklór-indazol-2-karbúnsav-etil-észter Az i. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,15 mól 3-amino-4,7-diklór-índazolt 100 ml piroszénsav-dietil-észterben 5 órán át 50 C“ hőmérsékleten reagáitatunk. Op.: 143-145 C". Kitermelés: 69'/. 15 példa 0 5. képlet) 3,7 - Diamino-5 -trifluor -met il-indazol -2 - -karbonsav-etil-észter Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,1 mól 3,7-diamino-5-trifluor-metil-indazolt 70 ml piroszénsav-dietil-észterben 1 órán át 20—30 C° közötti hőmérsékleten reagáitatunk. Op.: 193-194 C°. Kitermelés. 9099 3-Amino 5 -trifluor-metil-7-etoxi-karbonil-amino-indazol-2-karbonsav-etil-észter Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,1 mól 3,7-diamino-5-trifluor -metil-indazolt 70 ml piroszénsav-dietil-észterben 20 percen át 70 C° hőmérsékleten reagáitatunk. Op.: 229-230 C°. Kitermelés: 89%. 16. példa (16. képlet) 17. példa (l7. képlet) 3-Amino-6-klór -inda zol -1 -karbonsav-eti)-észter 0,1 mól 3-amino-6-klór-indazoit keverés közben 100 ml piroszénsav-dietil-észterben 5 órán át 100 C°-on melegítünk. A lehűlt oldathoz 100 ml dietil-átert adunk és így leszívatás után 60%-os kitermeléssel kapjuk színtelen kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet. Op.; 190 -192 C°. Kitermelés: 60%. a) Ugyancsak a cím szerinti vegyületnez jutunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,2 mól 3-amino-6-klór-indazolt és 0,5 mól piroszénsav-dietil-észtert 500 ml etanolban 10 órán át 80 C°-on reagáitatunk. Kitermelés: 7099 b) Ugyancsak a cím szerinti vegyülethez jutunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,2 mól 3-amino-6- -klór-indazolt és 0,22 mól klór-hangyasav-etil-észtert 150 ml piridinben 1 órán át 20 -30 C° közötti hőmérsékleten reagáitatunk. Kitermelés: 35%. c) Ugyancsak a cím szerinti vegyülethez jutunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,2 mól 3-amir.o-6- -kJór-indazol-2-karbonsav-etil-észtert 80 ml 2,4,6-trimetil-piridinben 15 percen át 170C°-on reagáitatunk. Kitermelés: 90%. d) Ugyancsak a cím szerinti vegyülethez jutunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,1 mól 3-amino-6- -klcr-indazolt és 0,12 mól piroszénsav-dietil-észtert 50 ml kinolinban 1 órán át 20— 30 C° közötti hőmérsékleten, majd 30 percen át 160C°-on reagáitatunk. Kitermelés: 65%. e) Ugyancsak a cím szerinti vegyülethez jutunk el, ha 1 mól 3-amino-6-klór-indazol-2-karbonsav-etil-észtert 300 ml xilol és 20 ml piridin elegyében 5 percig 130—140 C° hőmérsékleten hevítünk. Kitermelés: 91%. 18. példa (18. képlet) 3-Amino -indazol-1 -karbon sav-etil-észt er A 17. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,07 mól 3-amino-indazol-2-karbonsav-etil-észtert 50 ml nitro-benzolban 10 percen át 210C°-on reagáitatunk. Op.: 163-165 C°Kitermelés. 83%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 30 55 60 65
