173507. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 11,15-bisz-tetrahidropiraniloxi-omega-tetranor-16-fenoxi prosztaglandin származékok előállítására
9 173507 10 9-oxo-l la,l 5a-bisz(tetrahidropiran-2-iloxi)-l 6- -(m-klór-fenoxi)-5-cisz-l 3-transz-w-tetranor-prosztadiénsav-(N-metánszulfonil)-amid, IR-spektrum (CHC13): jellemző sávok 1720 (karbonil) és 1020 (transz-olefin) cm'1 hullámszámnál, NMR-spektrum (CDC13): 6,70-7,60 (m, aromás), 5,20—5,90 (m, olefin), 3,30 (s, SO?CH3). 9-oxo-l la,l 5a-bisz(tetrahidropiran-2-iloxi)-l 6- -(m-klór -fenő xi) -13 -transz-co -tetranor - -proszténsav-(N-metánszulfonil)-amid, NMR-spektrum (CDClj): 6,57-7,30 (m, aromás), 5,51-5,88 (m, olefin), 3,28 (s, C0NHS02CH3). 9-a-hidroxi-l la,l 5a-bisz(tetrahidropiran-2-iloxi)-16-(m-trifluormetil-fenoxi)-5 -cisz-13-transz-co-tetranor-l-(tetrazol-5-il)-prosztadién, NMR-spektrum (CDC13): ő 6,95-7,48 (m, aromás), 5,22-5,92 (m, olefin). Szabadalmi igénypont: 10 15 20 Eljárás az I általános képletű — ahol Ar fenil- vagy monoszubsztituált fenilcsoport, 25 ahol a szubsztituens halogénatom vagy trifluormetil-csoport lehet, THP 2-tetrahidropiranil-csoport, M jelentése oxigénatom, III vagy IV képletű csoport, 30 W egy telített vagy egy cisz-helyzetű kettőskötés, Z egy telített vagy egy transz-helyzetű kettőskötés, azzal a feltétellel, hogy W és Z közül legalább az egyik kettőskötés, X tetrazolil-, karboxilcsoport, vagy R”HNOC- általános képletű csoport, ahol R” 2—5 szénatomos alkanoilcsoport, 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoport vagy fenilszulfonilcsoport —, 11,15-bisztetrahidropiraniloxi-prosztaglandin-származékok, továbbá ezek 9- és 15-epimer módosulatainak előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ar, Z és X a fent megadott, M III vagy IV képletű csoport és W cisz-kettőskötést jelent, egy II általános képletű vegyületet, ahol Z és Ar jelentése a fenti, egy (C6H5)3 P=CH—CH2 —CHj —CH2 —X általános képletű vegyülettel reagáltatunk, és kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol M, Ar és X a fenti jelentésű, W egy telített és Z egy transz-helyzetű kettőskötés, egy olyan I általános képletű vegyületet, ahol Ar és X a fent megadott, egy cisz-helyzetű és Z egy transz-helyzetű telítetlen vegyértékkötés, katalitikusán redukálunk 0 C* alatti hőmérsékleten, és/vagy kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol M oxigénatom, Ar, X, W és Z a fent megadott, egy olyan I általános képletű vegyületet, ahol M III vagy IV képletű csoport és Ar, X, W és Z a fent megadott, vizes kénsav és aceton elegyében krómsavval reagáltatunk. 1 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794202 - Zrínyi Nyomda, Budapest 5
