173463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-metil-2-(feniloximetil)-5-nitro-imidazol és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 173463 10 Táblázat Hatás Adag Trichomonas mg/kg foetus Kompa-Vegyület egér, kórokozótibilitás szájon sűrűség mg/kg egér, át 5 egéren szájon át I 2-25 1 1 2 2 3 1 • >1600 2 • 12,5 2 2 3 3 3 2 • 8 3 3 3 3 3 2 • 6,25 3 3 3 4 4 n 2 • 25 0 0 0 0 0 1- >1600 2 • 12,5 0 0 0 0 0 2 • 8 0 0 0 0 0 2 • 6,25 0 0 1 2 2 2 • 3,125 2 3 3 3 3 III 2 • 25 0 0 0 0 0 1 • >1600 2 • 12,5 0 0 0 0 0 2* 8 0 0 1 1 2 2- 6,25 1 2 2 3 3 2 • 3,125 3 3 3 3 3 IV 2 • 25 0 0 0 0 0 1 • >3200 2 • 12,5 0 0 0 0 0 2 • 8 0 0 0 0 0 2 • 6,25 0 0 0 0 0 2 • 3,125 0 0 0 1 2 V 2 • 25 0 0 0 0 0 1-800 2 • 12,5 0 0 0 0 0 2 • 8 0 0 0 0 0 2 -6,25 0 0 0 0 0 2 • 3,125 0 1 1 2 2 VI 2 • 25 0 0 0 0 0 1 • 1600 2 • 12,5 0 0 0 0 0 2 • 8 0 0 0 0 0 2 • 6,25 0 0 0 0 0 2 • 3,125 1 1 1 2 2 VII 2-25 0 0 0 0 0 1 • 800 2 • 12,5 0 0 0 0 0 2 • 8 0 0 0 0 0 2 • 6,25 0 0 0 0 0 2 • 3, 125 Fertőzési 1 1 2 2 2 kontroll 3 3 4 4 4 I Metronidazol D l-metil-2-(piridil-2-tiometil)-5-nitro-imidazol 2 325 159 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat 1. példa ül l-metil-2-(piridil-2-szulfmilmetil)-5--nitro-imidazol 2 329 376 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat 10. példa IV 1 -metil-2-(4-metiltiofenoximetil)-5 - ■nitro-imidazol találmány szerinti 1.1 példa V l-metil-2-(4-etiltiofenoximetil)-5- -nitro-imidazol találmány szerinti 1.2 példa VI 1 -metil-2-(4-metilszulfinilfenoximetil)-5-nitro-imidazol találmány szerinti 2.1 példa VII l-metil-2-(4-etilszulfinilfenoximetil)-5-nitro-imidazol találmány szerinti 2.2 példa Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új I általános képletű l-metil-2-(fenoximetil)-5-nitroimidazolok előállítására- ahol A kénatom vagy szulfoxid-csoport (—SO—), R1 metil- vagy etil-cső port, R2 hidrogénatom, metil-csoport vagy halogénatom -azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű nitroimidazolt- ahol X halogén-, így fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy adott esetben előnyösen nitro-csoporttal helyettesített aciloxi-csoport, célszerűen nitrobenzoiloxi-csoport vagy arilszulfoniloxicsoport, előnyösen benzolszulfoniloxi- vagy toluolszulfoniloxi-csoport — valamely III általános képletű fenolszármazékkal - ahol Y hidrogénatom, alkálifém, főként nátrium- vagy káliumatom, vagy ammónium-csoport, míg A, R1 és R2 jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására - ahol A jelentése kénatom és K1 és R2 jelentése a fenti — valamely IV általános képletű nitroimidazolt - ahol Y és R2 jelentése a fenti - alkilezünk, és kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozat szerint kapott I általános képletű szulfid-vegyületet- ahol A jelentése kénatom és R1 és R2 jelentése a fenti - szulfoxiddá oxidáljuk. (Elsőbbsége: 1976. VII. 7.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására — ahol A és R* jelentése az 1. igénypontban megadott, R2 jelentése hidrogénatom - azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű nitroimidazolt- ahol X jelentése az 1. igénypont a) változatánál megadott - valamely III általános képletű fenol-származékkal — ahol Y jelentése az 1. igénypont a) változatánál megadott és A, R1 és R2 jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására - ahol A jelentése kénatom és R1 és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
